149565. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az 5,7-dihalogén-8-oxikinaldinok új észtereinek előállítására

Megjelent: 1962. augusztus 31. MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL 149.565 SZÄM 12. p. 1—5. OSZTÁLY — SA—1321. ALAPSZÁM Eljárás az 5,7-dihalogén-8-oxikinaldinok új észtereinek előállítására Sandoz A. G. cég, Basel (Svájc) Feltalálók: dr. Renz Jany vegyész, Basel, dr. Bourquin Jean-Pierre vegyész, Basel, sir. Griot Rudolf vegyész, Basel, dr. Schenker Erhard végy ész, Basel A bejelentés napja: 1960. december 20. Svájci elsőbbsége: 1959. december 23. Azt találtuk, hogy az 5,7-dihalogén-8-oxikinaldinok alábbi (I) általános képletű új észtereihez juthatunk X 0 CO-f? •—• e képletben R' hidrogénatomot, 1—5 szénatomot tartalmazó alkilgyököt vagy fenilcsoportot jelenthet, mely utóbbi adott esetben egy egyvegyértékű helyettesítőt is hordozhat, R" hidrogénatom vagy metilgyök lehet, míg X és Y halogénatomot jelentenek, mimellett X és Y egymásközött egyenlők vagy különbözők lehetnek — ha valamely alábbi (II) általános képletű 5,7-dihalogén~8-oxikinaldint — ahol R", X és Y jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel — valamely megfelelő savanhidriddel, savkloriddal vagy ezek elegyével reagáltatunk. A találmány szerinti eljárás pl. oly módon folytatható le, hogy valamely 5,7-dihalogén-8-oxikinaldint valamilyen katalitikus hatású adalékanyag, mint pl. tömény kénsav vagy piridin jelenlétében savanhidriddel magasabb, előnyösen 130—160 C° hőmérsékletre hevítünk. A reakcióelegyet ezután közvetlenül jégre öntjük; eljárhatunk oly módon. is, hogy előbb részben ledesztilláljuk az acilezőszer feleslegét és azután a maradékot öntjük jégre. A levált csapadék leszívatása és vízzel történő mosása útján kapjuk a megfelelő észtert. Ha az 5,7-dihalogén-8-oxikinaldin acilezésére savkloridot vagy savkloridból és savanhidridből álló elegyet alkalmazunk acilezőszerként, akkor a folyamat oly módon mehet végbe, hogy az 5,7-dihalogén-8-oxikinaldint az acilhalogeniddel együtt valamely, a reakció szempontjából közömbös szerves oldószerben, mint pl. benzolban, toluolban, xilolban vagy piridinben oldjuk; a reagáltatandó anyagok oldatát azután szobahőmérsékleten és/ vagy felemelt hőmérsékleten, pl. vízfürdőn állni hagyjuk, végül pedig a képződött észtert ismert módszerekkel elkülönítjük és tisztítjuk. A találmány szerinti eljárással előállítható, eddig ismeretlen 5,7~dihalogén-8-oxikinaldin-észterek szilárd bázisok. Vízben rosszabbul oldódnak, mint az 5,7-dihalogén-8-oxikinaldinok; ezért ezek az új vegyületek rosszabbul szívódnak fel az utóbbiaknál. A találmány szerinti eljárás termékei gyógyászatilag hasznosítható farmakodinamikai tulajdonságokat mutatnak; fokozott hatásossággal rendelkeznek a kórokozó mikroorganiz-