149384. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új szulfonamid előállítására
Megjelent: 1962. június 15. MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG •ST "SSSZABADALMI LEÍRÁS ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL 149.384. SZÁM 12. q. 1—13. 12. p. 6—10. OSZTÁLY — FA-4.74. ALAPSZÁM Eljárás új szulfonamid előállítására VEB Farbenfabrik Wolfen cég, Wolfen (Német Demokratikus Köztársaság) Feltalálók: Dr. Brand Erich vegyész, Dessau, dr. Peilmann Günther vegyész, Wolfen (Német Demokratikus Köztársaság) A bejelentés napja: 1960. október 24. Német Demokratikus Köztársaságbeli elsőbbség;;: i960, május 13. A találmány eljárás alábbi képletű új szulfon-amid előállítására: * « y~SQA -NH-C c -Soltit ahol R amino- vagy acetilamino csoport. Ismeretes, hogy a 2-amino-5-merkapto-l,3,4-tiodiazolból kiindulóan benzilkloriddal való átalakítással alkáliák jelenlétében 2-amino-54>enzilmerkapto-l,3,4-tiodiazol állítható elő. Az utóbbi vegyület aromás szulfokioridokkal az ún. diszulfonil vegyületeket alkotja, a 2-amino-tiazol ismert diszulfonil vegyületével analóg módon, amely 2 mol 4-acetilaminobenzolszulfokloridból és 1 mol 2-aminotiazolból keletkezik. Azt találtuk, hogy az új szulfonamid előnyösen a következőképpen állítható elő: 2 mol 4-acetilaminobenzolsíulfoklorid és 1 mol 2-amino-5-benzilmerkapto-l,3,4-tiodiazol reakciójával sikerül a diszulfonil vegyületet vagy a következő képletű 2-(4'acetilaminobenzolszulfonilimino)-3-i(4'-acetii laminobenzolszulfonil)-í 5-'benzil-merkapto-l,3,4-tiodiazolt előállítani: OíCOHi CH3 COs Ezt a diszulfonil vegyületet híg nátronlúggal vagy vizes ammóniával hasítjuk. A hasítást előnyösen ammóniával és nem alkáli lúggal végezzük, abból a célból, hogy az acetilcsoport az ezt követő klórozáshoz megmaradjon. Ezen túlmenően vizes ammónia alkalmazása azzal az előnynyel jár, hogy melléktermékként szulfonilsav helyett a könnyen izolálható 4-acetilaminobenzolszulfonamid képződik, miáltal a találmány szerinti eljárás jelentősen gazdaságosabbá válik.
