149270. lajstromszámú szabadalom • Eljárás bisz-(p-oxifenil)-oxo-dihidro-1,4-benzoxazinok, valamint O-acil ill. O-alkilszármazékaik előállítására

6 149.270 4 óra hosszat hevítjük leszállóesöves hűtő alatt, 180—190 C° hőmérsékletű olajfürdőben. Lehűlés után az elegyet leszívatjuk, a szűredeket szárazra pároljuk be és a bepárlási maradékot több ízben kezeljük meleg híg sósavval, majd pedig vízzel. A visszamaradó 2,2-bisz-(p-metoxi-'fenil)-3-oxo~dihidro-l,4-Jbenzoxazint hígított etanolból átkristályosítjuk. 157 C°-on olvadó terméket kapunk, 1,5 g mennyiségben. Ha oldószerként tetralint, eiklizálószerként pedig benz.olszulfons.avat

alkalmazunk, ugyanerre az ' eredményre jutunk. 14. példa: )0 t il o-dikloi be->/ólhoz 3 g p-am il1

"

J t, -i i">t 1

" i-.v

tu

3 r o-nnuipfcpoH c 05 a Í-l luoli^i1 íci^i\ i4

Ji'

\ mij'l ^z eleg\et 1 z.j'kpi SQVI -> 1 jto lni+ > oia hosszít 1 p^ i4

mk 1

<i- lL

fO

C 7

omn^vltlu i l^itiuJobeii LphtJes un ^ kdea^e4 H "ív ni"k c i szu 1 ktt a 1

1

i V ib ii ' ' modo a drbi

zn lel 0 " g ' 2-1 •> -íp- ít(

' 1 Dl )- l) O ,. 1, ' )-l ' l ( I? ) k jj"' ícn ieiv r p •- L a 1 54—15'; acetonban elkészített elegyét adjuk hozzá. A hozzáadás befejezte után a reakcióelegyet még kb. 1 óra. hosszat hevítjük tovább kb 40 C° hőmérsékleten, keverés közben. Ezután leszűrjük az elegyet és a szűredéket vízbe öntjük; az eközben kiváló nyers termék rövid idő alatt megszilárdul. 70%-os etanolból átkristályosítva, 204—205 C°-on olvadó ",a

-bisz-(p-metoxL-fienil)-gliiko]sav-o-oxianJlidet

kapunk, 4,2 g mennyiségben. E termék elemzési adatai: Számított értékek: C = 69,65%; H = 5,54%; N = 3,69%. Talált értékek: C = 69,7%; H == 5,73%; N = 3,60%. ) 3 g ' -1 Jf7 'p ji i jxi-feni^-^'ik J]S

P -O iiúmi HI be' 9 ml ]( ni^lbei hutcs (-, kei' L -> k >zbc u 9 ml

timp" lepipál <~ ' "K ''ÍHII1

n

j

id "/ e'r ut _4 ii 1

i

/ it tiMi í h ._> ]nk r/'4m az 1 ,\ , "s í i/°

•> ^ K am km i Í/ mJei i jy r l K i/t V zi t^juk Te i^aui iuk es '1

i|iik

\ etei elu/•""!_ után i ipou nie-i • \f ' h1 i

* L iif'bil -itV -, h(n t'uk ""H Ilii i ^ , Z S7~íp-UlJ

U^ He 1 I) J )y O l'lhi i' í i . 1

iii C i i o \. i i n k J

4 ' "i 1 i ni ) r t\ 1 ll

1 , ÍJ L I 1 \ l l ^-iipl 4

l 1-1 •* 4 'I pT I 1 '> |D 1 l'ft ^ \ 1 ( I 1 ! ik V l

1 1 1 ' ]-, de i -i i 1 " ~> i i o "• ll

1 ""> 1f,

< - -i t t l1

- V C ,' H i<-U v C il i-O0 rI x 31 0 c1 r s^i.ri "• i"1

i'

1 JI i t h 1\ M 20 nil üoiihdix Jo. i c \ lír 1 ab nk t-g^ ebkc it a fjn

"Iciiitd pcryr7i p"u ' ii dri^/rn' Ebben a? c^tVi > uo,

s

T h " i"i f kb ii LgT

/cin"h

m r ) yc

nim^l

1 IJU t

,"

'-k1

^- <-b ^^p-mi, c x^-f "i )eeetisavkíoiiaot. •b) 5,6 g nyers Gc-klór-",«-bisz-(p-imetoxi-fenil)-ecetsavskloridot 20 ml vízimentes, acetonban oldunk és keverés közben cse.ppeiiként 1,9 g o-amijoofenil és 3.5 g nátriumhidrogénkarbonát 25 ml n r 11 1 ' / r ^t( i i t V ( I 1-1

1 1 \. - ^ tP i . i ' ' l Inl V -> 1 i ^ L " ! i ti uedf t 'o i, 1 ' i

b\uo„ * i 1 \c I pt n v 1

!• i

' k \ n rr ' i ; lo4

' n . 1«. 1 ot 1 / i i

1

i ( , ^ i i i I 1 lPn

' k \

cll'1

' ' l

t L . ' O b *J, u t a T

l\ lit J"1 i ) " ' i

'-'p-m )X ^n i-- ll' O1

v-J-l ki !i c

K ipll ll "ii>c5n

'

M

- ol/i-i ,at!:il-'(!ir j) t' 3 °, ' ' " b PL U\1 ICi 1) gl 4 o

1

iv-o

1 v anil"1

e+

5^ ni u 4

(]bei Dipan

0 4 i p-t luols7

i'fopsav 1 oz 'i SÍ> u ]0 pei'ig h^ i

u i i - ccsepegő • hűtő alatt, 130—180 CJ

hőmérsékleten. Ezután az elegyet leszűrjük és a szűredeket mentesítjük az oldószertől. A maradékot éterrel felvesszük, az oldatot leszűrjük és mentesítjük az étertől. Az így kapott maradékot hígított etanol-