149270. lajstromszámú szabadalom • Eljárás bisz-(p-oxifenil)-oxo-dihidro-1,4-benzoxazinok, valamint O-acil ill. O-alkilszármazékaik előállítására

Megjelent: 1962. április 30. MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG £^%, SZABADALMI LEÍRÁS ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL 149.270. SZÁM 12. p. 1—5. OSZTÁLY - TO—514. ALAPSZÁM Eljárás bisz-(p-oxifenil)-oxo-dihidro-l,4- benz-oxazinok, valamint O-acil ill. O-alkilszármazékaik előállítására Feltalálók: Dr. Kari Thomae GMbH. cég, Biberacli (Biss m., Német Szövetségi Köztársaság), mint Seeger Ernst oki. vegyész, Biberach (Riss m) jogutódja A bejelentés napja: 1960. március 4. A találmány tárgyát az alábbi (I) általános képle tű bisz-(p-oxif enil)-3-iOxo^dihi'dro-l ,4-benzoxazi-E képletben R hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkilgyököt, R' hidrogénatomot, rövidszénláncú alkilgyököt vagy rövidszénláncií alkoxicsoportot, R" pedig hidrogénatomot, acilgyököt vagy rövidszénláncú alkilgyököt jelent. Ezek az (I) általános képletű termékek új vegyületek, amelyek jó laxatív hatásukkal tűnnek ki. Így pl. a 2;2-bisz-(4'oxifenil)-3-oxo-dibidro-l,4-benzoxazin patkányon meghatározott hatásos adagja orális beadás esetén 50 mg/kg; ezzel szemben a fenolftalein hatásos adagja 160 . mg/kg (Schmidt, Arch. exp. Path. u. Pharm., 226, 208 [1955]), hatásossága tehát csupán egyharmada a fenti vegyületének. Az említett új vegyület emellett kitűnik igen csekély toxikusságával is; a patkányon orális beadással meghatározott LD50 nagyobb, mint 8 g/kg. Az említett új vegyületek előállítása a találmány értelmében oly módon történik, hogy az alábbi (II) általános képletű 2,2-dihalogén-3-oxo-4ihidro-l,4-benzoxazinokat nok előállítási eljárása képezi: a N az alábbi (III) általános képletű vegyületekkel OR" R» — e képletekben R, R' és R" jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel — hozzuk reakcióba, mimellett e célra olyan (III) OR"