148876. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új helyettesített karbonsav-amidok előállítására
148.878 (0,01 mol) 40 ml 96%-os etilalkoholban oldunk és hozzáadunk 1 g káliumhidroxid 1 ml vízzel készült oldatát. 1' órán keresztül visszafolyó hűtő alkalmazása mellett forraljuk. A kivált narancssárga lemezes kristályokat leszűrjük. Etilalkoholból, vagy etilacetátból átkristályosíthatjuk. Termelés: 1,94 g 70%. Op.: 228—229 C°. Analízis: C14H10ONCIS Számított: N% 5,07 Talált: N% 5,07 d) N-klóracetil-(2-klór-8-aceto)-fentiazid. 2,76 g 2-klór-8-aceto-fentiazint (0,01 mol) 20 ml benzolban oldunk. Melegen hozzácsepegtetünk 20 ml benzolban oldott 1,2 g klóracetilkloridot (0,011 mol). 5 órán át visszafolyó hűtő alkalmazása mellett forraljuk, egészen a sósavfejlődés megszűntéig. Utána a benzolt vákuumban vagy légköri nyomáson ledesztilláliuk. A desztillációs maradékot etanolból vagy etilacetátból átkristályosíthatjuk. Termelés: 2,74 g 78%. Op.: 162—163 C°. Analízis: CieH^OoNC^S Számított: N% 3,97 Talált: N% 4,02 e) N-dinietilaminoacetiiH(2-klór-8-aceto)-fentiazid klórhidrát. 3,5 g N-klóracetil-(2-klór-8-aceto)-fentiazidot (0,01 mol) 30 ml benzolban oldunk. Az oldathoz 4 ml 33%-os alkoholos dimetilamin oldatot (0,03 mol) adunk. Visszafolyó hűtővel ellátott rendszerben 4 órán át forraljuk, maid másnapig hűlni hagyjuk. Az oldatból kivált dimetilaminklórhidrátot szűréssel eltávolítjuk, majd a szűrletet vákuumban bepároljuk. A maradékot 20 ml 1 M-os .sósavoldatban felvesszük. Az oldhatatlan maradékot kiszűrjük. A szűrletet meglúgosítjuk és a bázist éterbe átrázzuk. Az egyesített éteres rázadékot csontszénnel deríthetjük. Ha az éteres oldatot szárazra pároljuk, úgy a címvegyület bázisát nyerjük. Ha az éteres oldatba sósavgázt vezetünk, úgy a sósavas sót kicsaphatjuk. További tisztítás céljából az előbbi oldathoz abszolút alkoholt adva a sósavas só feloldódik, ezt ismételten derítjük, majd vákuumban bepárolva a sósavas sót nyerjük. Termelés: 1,79 g 45%. Op.: 65 C°. Analízis klórhidrát esetén: C18H18O2N2CI2S Számított: N% 7,04 '• Talált: 7,04 7. példa: N-dimetilamino-iso-propioniI-(2-klór-8-aceto)-fentiazid klórhidrát. wv tO-RL a) N-a-bró, mpropionil-(2-klór-8-aceto)-fentiazid. Az előző példa d) pontja szerint járunk el. 2,76 g 2-klór-8-aceto-fentiazint (0,01 mol) 20 ml benzolban oldunk. Melegen hozzácsepegtetünk 20 ml benzolban oldott 2,3 g «-brómpropionilbromidot (0,011 mol), majd 4 órán át visszafolyó hűtő alkalmazása mellett forraljuk. A benzolt vákuumban lepárolva, vagy légköri nyomáson ledesztillálva, a nyerstermékhez jutunk. Alkoholból átkristályosíthatjuk. Termelés: 2,51 g 61%. Op.: 154—155 C°. Analízis: C17 H, 3 0 2 NBrClS Számított: N%, 3,41 Talált: N% 3,43 b) N-dimetilarnino-iso-propionil+(2-klór-8-aceto)fentiazid klórhidrát. 4,1 g N-'X-brómpropionil-(2-klór-8-aceto)-fentiazidot (0,01 mol) 30 ml benzolban oldunk. Az oldathoz 4 ml 33%-os alkoholos dimetilamin oldatot adunk. Visszafolyó hűtővel ellátott rendszerben 4 órán át forraljuk, majd másnapig hűlni hagyjuk. A továbbiakban az előző példa e) pontjához hasonlóan járunk el. Termelés: 1,76 g 43%. Op.: 65—66 C°. Analízis kiórhidrát esetén: C19H20O2N2CI22S Számított: N% 7,47 Talált: N% 8,06 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az alábbi (I) általános képletű, fiziológiailag értékes új karbonsavamidok előállítására, — a képletben Rí telített, vagy telítetlen alifás, aromás, aralifás, aliciklusos vagy heterociklusos csoportot jelent, melyek bármelyike további helyettesítőket hordozhat, a heterociklusos gyűrűben Z főként S, esetleg O atomot, vagy NH csoportot jelenthet, az X helyettesítő alkil, esetleg halogénezett alkil, alkoxi, vagy keton oldalláncot, az Y pedig halogén, vagy az X alatt említett valamilyen helyettesítőt, esstleg hidrogént jelent, azzal jellemezve, hogy valamely (II) vagy (III) általános képletű heteropoliciklusos vegyületet
