148794. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új iminodibenzil-származékok előállítására
2 148.794 mikai tulajdonságokat mutatnak, mint a törzsszabadalom szerinti eljárással előállítható származékok. A jelen pótszabadalom tárgyát képező találmány szerinti eljárás gyakorlati kiviteli módját az alábbi példák szemléltetik, megjegyzendő azonban, hogy a találmány köre nincsen ezekre a példákra korlátozva. 1. példa: 19 g 3,7-diiklór-5-(3'-p-toluolszulfoniloxi-propil)-iminodibenzil és 15,6 g l-(2'-oxietil)-piperazin 500 ml vízmentes toluollal készített oldatát 4 óra hosszat forraljuk vissza csepegő hűtő alatt. Az elegyhez, lehűlése után, 700 ml desztillált vizet adunk. A vizes réteget dekantálással elkülönítjük. A toluolos oldatot 500 ml desztillált vízzel mossuk, majd 750 ml n-sósavold.attal extraháljuk. A sósavas kivonatot nátriumhidroxid oldattal (fs. = 1,33) femolftaleinra meglúgosítjuk. Az ennek hatására kiváló bázist 400 ml kloroformmal extraháljuk. A kloroformos oldatot vízmentes nátriumszulfáton víztelenítjük, majd vákuum alatt szárazra pároljuk be. Ily módon 10,3 g 3,7-diklór-5-[3'-(4"-ßoxietil-piperazino)-propi]]-immodibenzilt kapunk, amelynek etanolból kristályosított hidrokloridja 205 C° körüli hőmérsékleten olvad. A kiindulóanyagként alkalmazott 3,7-diklór-5--(3'-p-toluo]szulfoniloxi-propil)-iminodibenzil előállítása oly módon történhet, hogy p-toluolszulfonilkloridot 3,7-diklórJ5-(3'-oxipropil)-iminodibenzillel reagáltatunk; ez utóbbi vegyületet pedig, amelynek forrpontja 0,6 mm Hg-oszlop nyomás alatt 215—230 C°, l-klór-3-tetrahidropiramloxi-propán 3,7-diklór-iminodibenzillel toluolos oldatban, nátriumamid jelenlétében lefolytatott kondenzációja és a képződött 3,7-diklór-5-[3'-(tetrahidropiraniloxi)-p;ropil]-iminodibenzil etanolos közegben hidrogénkloriddal történő hidrolízise útján állíthatjuk elő. 2. példa: Az 1. példában leírt módon dolgozunk, de kiindulóanyagként 18,5 g 3,7-diklór-5-(2'-p-toluoláltalános képletű iminodibenzilszármazékoknak, valamint ezek sóinak és kvaternér ammóniumszármazékainak előállítására, mely fenti képletben A valamely 2—4 szénatomot tartalmazó, egyenes vagy elágazó szénláncú, telített, kétértékű, alifás szénhidrogéngyöiköt jelent, az X jelölésű helyettesítők egyenlők vagy különbözők, mégpedig hídszulfoniloxi-etil)-immodibenzilt és 10,4 g l-(2'-(2'oxietil)-piperazint alkalmazunk; ily módon 11,8 g 3,7-diklór-5-[2'-(4"-^-oxietil-piperazino)-etil]-iminodibenzilt kapunk, amelynek etanolból kristályosított bisz-metánszulfonátja 250—252 C°-on olvad. A kiindulóanyagként alkalmazott 3,7-diklór-5--(2'-p-toluolszulfoniloxi-etil)-iminodibenzilt, amelynek olvadáspontja 110—112 C°, p-toluolszulfoklorid és 3,7-diklór-5-(2'-oxietil)-iminodibenzil reakciója útján állíthatjuk elő. Ez utóbbi vegyület, amelynek forrpontja 0,5 mm Hg-oszlop nyomás alatt 222—230 C°, l-klór-2-tetrahidropiraniloxi-etán és 3,7^diklór-iminodibenzil toluolos oldatban, nátriumamid jelenlétében lefolytatott kondenzációja, majd a képződött 3,7-diklór-5-[2'-(tetrahidropiraniloxi)-etil]-iminodibenzil etanolos közegben, hidrogénkloriddal végzett hidrolízise útján keletkezik. 3. példa: Az 1. példa szerinti módon dolgozunk, de 19 g 3,7-diklór-5-(3'-p-to'luolszulfoniloxi-propil)-iminodibenzilből és 20,9 g l-(oxietoxietil)-piperazinból indulunk ki; ily módon 10,8 g 3,7-diklór-5--[3'-(4"-/#- oxietoxietil -piperazino)-propil] -iminodibenzilt kapunk, amelynek etanolból kristályosított dihidrokloridja 183—185 C°-on olvad. 4. példa: Az 1. példa szerinti módon dolgozunk, kiindulóanyagként azonban 18 g 3,7-diklór-5-(2'-p-toluolßzulfoniloxi-etil)-i:minodibenzilt és 14 g l-(oxietoxietil)-piperazint alkalmazunk; ily módon 18,4 g 3,7-diklór-5-[2'-(4"-/?-oxietoxietil-piperazino)-etil]-iminodibenzilt kapunk, e vegyület etanolból kristályosított dihidrokloridja 220 C° körüli hőmérsékleten olvad. Szabadalmi igénypontok: 1. A 147.552 lajstromszámú törzsszabadalom igénypontjai szerinti eljárás továbbfejlesztése rögén- vagy halogénatomok lehetnek, n = 1 vagy 2, R pedig hidrogénatomot, rövidszénláncú acilgyököt vagy esetleg helyettesített karbamoilgyököt jelenthet, azzal jellemezve, hogy a) valamely, adott esetben a 3- és/vagy 7-helyzetben halogénatommal helyettesített iminodibenzilt valamely x— CH2 -CH 2 "-X A N ' N-ÍCHz CH 2 0) n R
