148758. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az O,O-dimetilditiofoszforilecetsav N-monometilamidjának előállítására
Megjelent: 1961. december 15. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 148.758 SZÁM 45, 1. OSZTÁLY — MO—399. ALAPSZÁM Eljárás az 0,0-dimetilditiofoszforilecetsav N-monometilamidjának előállítására MONTECATINI Societa Generale per PIndustria Mineraria et Chimica cég, Milano (Olaszország) Feltalálók: Losco Guiseppe és Peri Cesare Augusto, vegyészek, milanói lakosok A bejelentés napja: 1959. november 18. Olaszországi elsőbbsége: 1958. november 20. Ismeretes, hogy az O,0-dimetilditiofoszforilecetsav N^monometilamidja kiváló rovarölő hatású szer. Ezt a vegyületet az 561.701 sz. olasz szabadalmi leírás szerint általában úgy állítják elő, CH3 0 \ P — SNa + ClCH2 CONHCH 3 CH3 0 S Ha gazdaságosan elfogadható hozamokhoz akarunk jutni, ezt a reakciót huzamos ideig kell folytatni, mert a kondenzáció, az említett körülményék között, igen lassan megy végbe. Az eljárás másik hátránya, hogy a folyamat közben bizonyos mellektermékek keletkezhetnek, melyek arányosan csökkentik a hozamot és szennyezik a végterméket. A szennyezések közül különösen hátrányos az 0,0-dimetil-S-metilditiof oszf át: CH3O \ CH3O S SCH3 mely, egyrészt vízben való oMhatatlanßaga, másrészt a végtermékben, az O.O-dimetilditiofoszforil-CH3O \ P _ S— CH2COOCH3 + CH3NH2 — /ll CH3 0 S Különösen meglepő, (hogy az amin, 'bizonyos körülmények között elsősorban a karboximetilgyökkel lép reakcióba, anélkül, hogy egyébként a vegyületet megtámadná, holott erre — minthogy N-metilklóracetaniidot 10 és 15 C° között az O.O-dirnetilditiof'Oszforsav alkálisójával, pl. nátriumsójával hozzák reakcióba: CH3O P _ s— CH2CONHCH3 + NaCl CH3O ecetsav N-monometilamidjáhan való jó oldhatósága miatt, ez utóbbihoz szorosan kötődik és azt szenynyezi. Ez a szennyezőanyag csak körülményes módszerekkel távolítható el, melyek elkerülhetetlenül a hozam további csökkenéséhez vezetnek. Minthogy a termék tisztasága lényeges tényező mind a szer rovarölő hatása, mind a melegvérű állatokra gyakorolt minél kisebb mérgező hatása tekintetében, szükségesnek mutatk ózott olyan módszer felkutatása, mellyel az 0,0-dimetilditiofoszforilecetsav N- monometilamidja előállítására való, fent ismertetett eljárás hiányosságai csökkenthetők, sőt kiküszöbölhetőik. Azt találtuk, hogy a szóban forgó termék kiváló termeléssel és igen tiszta állapotban állítható elő, ha az O,0^dimetilditiofoszforileoetsav metilészterét metilaminnal hozzuk reakcióba, a következő egyenlet értelmében: CH3O P — S— CH2CONHCH3 + CH3OH /w CH3O s hogy az ilyen típusú vegyületek alkáliákkal szemben, mint ismeretes volt, nem állandók — számítani kellett.
