148668. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az indol-sorozatbeli új észterek előállítására

148 668 3 hosszat szárítjuk nagyvákuumban, 70° hőmérsékleten. Ezután 20 ml absz. 1,2-dimetoxi-etánt, majd 305 mg klórszulfonsavat adunk hozzá. Egy óra múlva az elegyet szárazra pároljuk be és a maradékot vízzel telített n-butanollal kromatografaljuk ötvenszeres mennyiségű cellulózporon. A frakciók bepárlása során kikristályosodik a 4-oxi-N-dimetiltriptamin-szulfonsavészter. Ez a termék metanolból tűkristály okban kristályosodik, olvadáspontja 251—252°. Keller-féle színreakció: királykék. Van Urk-féle színreakció: sötétibolya-kék. 6. példa: 4-oxi-N-'dime|

^iltrip'

1

tamin-|

trimetilecetsavészter. [3-i(2'-dimetilaminoetil)-4-trimetilacetoxi-indol.] 345 mg nátriumot 30 ml albsz. etanolban oldunk, nitrogén-légkörben hozzáadunk 2,81 g 4-oxi-N-dimetiltriptamint, majd az elegyet szárazra pároljuk be. A száraz maradékhoz 40 ml 1-2-dimetoxi-etánt adunk, majd 1,69 g trimetil-acetilklorid (pivalinsavklorid) 20 ml 1,2-dimetoxi-etánnal készített oldatát adjuk hozzá és az elegyet szobahőmérsékleten 3 óra hosszat keverjük, a szűredéket szárazra pároljuk be és a maradékot alumíniumoxid-oszlopon kloroformmal kromatografáljük. A termékként kapott 4-oxi-N-dimetiltriptamin-trimetilecetisavészier benzol és petroléter elegyéből csónak alakú kristályokban ill. buzogány alakú kristályhalmazokban kristály oisodik, olvadáspontja 123—124°. Keller-féle színreakció: zöld. Van Urk-féle színreakció: világoskék. Szabadalmi igénypont: Eljárás az indol-sorozatba tartozó új, (I) általános képletű észterek előállítására Ra Rí FCH2

— CH

2

— N / R2 / N H (I) — e képletben Rí és R2

azonos vagy különböző rövidszénláncú alkilcsoportokat, R3 pedig valamely egy- vagy kétbázisú oxigéntartalmú szervetlen savval vagy valamely szerves toíbon- vagy szulfonsavval vagy valamely N-alkil-karbaminsavval észterezett hidroxilcsóportot jelent — amelyre jellemző, hogy valamely (II) általános képletű oxi-indol-származé'kot OH Rí \ R2 N H (II) — e képletben. Rj és R2

jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel — valamely egy- vagy kétbázisú oxigéntartalmú szervetlen sav vagy valamely szerves karbon- vagy szulfonsav reakcióképes származékával észterezünk, vagy pedig —. előnyösen valamely szerves tercier bázis jelenlétében — valamely alkil-izocianáttal reagáltatunk. A Kifidnséi't felel a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgató]» 612098. Terv Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23.