148656. lajstromszámú szabadalom • Eljárás gyógyászatilag értékes új vegyületek előállítására
148.656 11 5-helyettesített-2,4-diszulfamil (halogén) acilaniiid 5-helyettesítő-5-helyettesített-2,4-diszulfamil anilin anhidrid •cd p 'S -ns s ä 4 :1 M KÍ; 100 idő (óra) 5-propianil-2,4-diszulfamil (x-klór) acetanilid propionil a-klórecetsav •cd p 'S -ns s ä 4 :1 M KÍ; 100 Va 5-trifIuormetil diszulíanil (a-klőr) acetanilid. tri fluórm etil a-klórecetsav 3 :1 60 3 5-acetil-2,4-diszulfamil («-fluor) acetanilid acetil a->klórecetsav 2 :1 100 2 5-acetil-2,4-diszulfamil (ß-joa) propionamilid acetil ß-j ódpropionsav 3 :1 60 3 5-metoxi-2,4-diszulfamil (c-bróm) acetanilid metoxi «-brőm ecetsav 4 : 1 100 v2 5-nitro-2,4-diszulfamil (ß4slor) propionanilid nitro p-klórpropionsav 2 :1 100 2 5-klór-2,4-diszulfamil (a-fluór) acetanilid klór a-ííuórecetsav 4 :1 100 v2 5-acetil-2,4-diszulfaimil (a-fluór) acetanilid : acetil a-fluórecetsav 4 :1 100 Va 20. példa: 3-(klórmetil)-.6-klór-7-szulfanT,ilbeinzotiadiazi:n 1,1--dioxid. 5,5 g (0,015 mol) 5-Mór-2,4-diszulíamil( -klór) acetanilidmek és 17 g (0,15 mol) 2-klór-piridin keverékét 20 orn3 dimetilformamidben feloldottuk, amikor is homogén keveréket kaptunk, melyet gőzfürdőn 1/2 óráig hevítettünk. A reakciókeveréket -vut-'m hűtöttT'k c~* 75 r1 j -~i-''~e- ,-1^ ím i bor i Ai d sn ?c Kt \ í 11 •nkc i i ' c 21 r " ü< D(klo / C ! 1 r I •)/U 1- -. 11 111 '\ UTM iTíltL v ) —3"0 s>< ! 1 1 1 len .T ) J ll (\ ni -1 1-' . ü ( 1 lir í i t -h i •• tu ) -U.2 \ u perc alatt a cseppfolyósított kiindulási vegyület sárgásbanna szilárd anyaggá szilárdult. A termék 3-(klórmetil)-6-klór-7-szulfaniilbemzotiadiazin -1,1--dioxidet kicsapással nátriumkarbonátoldatból híg sósavval kicsapattuk. 23. példa: 3 ' -' lói Cl) fi Vő -7-^/t. Ifamilbtnzotiadiazin -dioxid 1,1-) r t Hal 1 i Leij 1 (/-1 cioO propionanilidnek i Í / ,np, _iíoi namidben való o3-] <- i ^H i-. kevtie^e1 - •»zobahőrnérsékle-T i1 ipie -> a állni hagytuk. Gőz-i 1 ( i ilo h \)íes után, a keveréket > v. n r iurfti >-i«ir^ots maradékká elpá-i ' \ m u idek h g ^opavval való összezű-J1 i iii^ züairtult A. "-71 oid anyagot, szűrés i f u f n mfg+is iitoUuk szűrés és megu i ts Kdhumkatfoonátban való felfal 1 tmel atszuituk et> híg sósavval kir , ril'nt 19Ú JU uvaa. Az an,a>,ci 'in r i (/ _) 1 ' 1 ii>aL 5 ml 2°l ,,-ub nátriumkarbonáiban való feloldással tisztítottuk, faszénen átszűrtük és híg sósavból újból kicsaptuk. A kikristályosodó anyag 328—330 C°-on olvad. Az e példa szeriinti eljárást az alább felsorolt, szomszédos gyökök által késleltetett arnirnekkel, mint: 2,4-luitidin, 2.6-lutidin, 2.4-diklörpiridin, 2-metil-4-ctil-piridÍ!n, 2i-propil és 2-n-propilpiriclin, megismételtük. Kielégítő eredményeket kaptunk, 22. példa: 3 g 5~klór~2,4~di5zulfa:tm](a-klőr)acatanilidet olvadási pontig (kb. 236 C°-ig) hevítettünk. Kb 5 24 példa Az alábbi 3-(faalogánaIkil)-6J helyettesített benzotiadiazin-l,l-dioxideket a 22. és 23. példákon leírt módon állítottuk elő. /VN \ H2 N0 2 S -(CH2 )„B "V JNT H \ / s ^ \ o o
