148555. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirimido (5,4-d) pirimidin-származékok előállítására

-S-. Megjelent: 1961. október 31. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 148.555. SZÁM 12. p. 6—10. OSZTÁLY — TO—484. ALAPSZÁM Eljárás pirimido(5,4-d)pirimidin-származékok előállítására Dr. Kari Thomae G. m. b. H. cég, Biberach (Riss m.) Feltalálók: dr. Fischer F. G. tanár, Würzburg, dr. Roch Josef oki. vegyész, Biberach (Riss m.), dr. Kottler August oki. vegyész, Biberach (Riss m.) A bejelentés napja: 1958. december 31. A jelen találmány eljárás pirimido(5,4-d)-pirimidin-származékok előállítására, mely újszerű biciklusos heterogyűrűrendszer, amelyet homopurinnak is neveznek és amelynek képlete í V/V, N C u A találmány szerinti eljárással a kívánt származékokhoz úgy jutunk, ha R4 C N R3

—C C N ^ / \ / N C I R

2 általános képletű pirimido(5,4-d)pirimidin származékokat H —R illetve Me'-R III általános képletű vegyületekkel cserebomlásba hozunk. Emellett a II képlet szerinti Rí—R4 helyettesítők legalább egyike halogénatom, míg a többi maradék a következő jelentésű lehet: hidrogén, szénvázak (carbon structures) 1—12 szénatommal (melyek heteroatomokkal is megszakíthatok), szabad vagy helyettesített hidroxilesoportok, pl. alkoxi-, ariloxi-, aciloxicsoportok, szabad vagy helyettesített tiocsoportok, pl. alkilmerkapto- és arilmerkaptoGSoportok, szabad vagy helyet5

* tesített aminoesoportok, pl. mono- vagy diaíkilamino-, arilamino-, -acilaminocsoportok, szabad vagy helyettesített guanidinocsoportok, szabad vagy helyettesített hidrazincsoportok, pl. alkil-, aril- vagy acühidrazihcsoportok, heterociklusos gyűrű maradéka, mint pl. a morfolin- vagy a piperidingyűrű maradéka. Az Rí—R4 helyettesítők egymás között azonosak vagy különbözők lehetnek. A III képletben R = hidrogén, bróm, jód, szabad vagy helyettesített hidroxilcsoport, pl. alkoxi-, ariloxi-, aciloxicsoport, szabad vagy helyettesített tiocsoport, pl. alkilmerkapto- és arilmerkaptocsoport, szabad vagy helyettesített aminocsoport, pl. mono- vagy dialkilamino-, -arilamino-, -aicilaminocsoport, szabad vagy helyettesített guanidincsoport, szabad vagy helyettesített hidrazincsoport, pl. alkil-, aril- vagy acilhidrazincsoport, vagy piperidingyűrű maradéka. Me7 =. alkálifém. A II. képlet szerinti, kiindulási anyagokként fel. használt pirimido-pirimidineket magukban véve ismert módokon, pl. a megfelelő oxi-pirimido-pi• rimidinek halogénezésével vagy az erre alkalmas reakciókomponensek gyűrűzárása révén nyerjük. Halogén bevezetése oxi-pirimido-pirimidinekbe — melyek előállítása pl. a 845.940 sz. német szabadalom szerint történhetik —• előnyösen úgy mehet végbe, hogy szervetlen savhalogenidekkel, különösen foszforhalogenidekkel, mint foszforoxikloriddal és foszforpentakloriddal hevítünk. Az ily módon nyert halogén-pirimido-pirimidinek például a következők: ... 2,4,6,8-tetraklór-pirimido-pirimidin 4,6,8-triklór-pirimido-pirimidin, 4,6,8-triklór-2-tio-pirimido-pirimidin, 4-metiltio-2,4-diklór-pirimido-pirimidin. A még helyettesíthető hidrogént tartalmazó pii'imido-pirimidin-származékok halogénezése úgy