148410. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített savhidrazidok előállítására

Megjelent: 1961. szeptember 30. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 148.410. SZÁM 12. q. 1—13. OSZTÁLY - HO-613. ALAPSZÁM Eljárás helyettesített savhidrazidok előállítására F. Hoffmann La Roche & Co. Aktiengesellschaft cég, Basel (Svájc) Feltaláló: Gutman Hugo vegyész, Reinach/BI (Svájc) A bejelentés napja: 1959. október 17. Svájci elsőbbsége: 1958. október 17. A találmány eljárás helyettesített savhidrazi-*••, dóknak és ezek sóinak az előállítására, amelyet az jellemez, hogy az 1,2-diizopropil-hidrazint, vagy ennek valamely sóját az R—CO-maradékot leadó acilezőszerrel — mimellett R egy vagy több halogénatommal, nitro-, alkil-, aciloxi-, hidroxi-, alkoxi-, alkilendioxi-, alkilidendioxi- és/vagy alkilmerkaptocsoportokkal helyettesített fenilmaradékot jelent — kondenzáljuk, amennyiben R aciloxihelyettesített fenilmaradék, ezt adott esetben a megfelelő hidroxil-helyettesített maradékká szappanosítjuk el és a kapott savhidrazidot adott esetben sóvá alakítjuk. Acilező szerként pl. savhalogenideket, különösen savkloridot, vagy savanhidridet használunk. A találmány szerinti eljáráshoz alkalmas savanhidridek vagy az R—COOH képletű sav két molekulájából képezett szimmetrikus anhidridek - — ahol R jelentése a fentivel azonos — vagy vegyes anhidridek, pl. alacsony alkankarbonsavakkal, vagy szénsavmonoeszterekkel képzett anhidridek lehetnek. A reakcióhoz előnyösen az acilezőszer és diizopropil-hidrazin moláris mennyiségeit használjuk. Savhalogenid alkalmazása esetén a reakciót célszerűen közömbös oldószerben, mint pl. benzolban, tercier bázis, pl. piridin vagy trietilamin hozzáadásával hajtjuk végre. A találmány egy foganatosítási módja szerint bázisként fölös mennyiségű 1,2-diizopropil-hidrazint is használhatunk. Az így kapott karbonsavhidrazidok általános képlete a következő: CH(CH3

)

2 R — CO — N — NH — CH(CHo)2 ahol R jelentése a fentivel azonos. A találmány szerinti eljárással előállítható karbonsavhidrazidok egyes képviselőiként az alábbiakat nevezzük meg: l-p-metilbenzoil-l,2-diizopropil-hidrazin, 1-p-izopropilbe.izoil-l,2-diizopropil-hidrazin, 1-p-tert.butilbenzoil-l,2-diizopropil-hidrazin, l-(3,4-dimetil-benzoil)-l,2-diizopropil-hidrazin, l-(2,4,6-trimetil-benzoil)-l ,2-diizopropil-hidrazin, 1 -o-acetoxibenzoil-l,2-diizopropil-hidrazin, l-m-acetoxiibenzoil-1,2--diizopropil-hidrazin, l-p-acetoxibenzoil-l,2-diizopropil-hidrazin, l-(2,4-diacetoxibenzoil)-l,2-diizopropil-hidrazin. l-(2,5-diacetoxibenzoil)l,2-diizopropil-hidrazin, l-m-hidroxibenzoil-l,2-diizopropildiizopropil-hidrazin, l-o-hidroxibenzoil-l,2-diizopropil-hidrazin, l--m-hdroxibcnzoil-l,2-diizopropil-hidrazin, l-p-hidroxibenzoil-l,2-diizopropil-hidrazin, - l-(2,4-dihidroxibenzoil)-l,2-diizopropil-hidrazin, l-(2,'5-dihidroxi-benzoil)-l,2-diizopropil-hidrazin, l-(2-hidroxi-3-metil-benzoil)-l,2-diizopropil-hidrazin, . l-o-metoxibenzoil-l,2-diizopropil-hidrazin, l-p-metoxibenzoil-l,2-diizopropil-hidrazin, l-o-etoxi-benzoil-l,2-diizopropil-hidrazin, 1-p-etoxibenzoil-l,2-diizopropil-hidrazin, l-(3,4-dimetoxi-benzoil(-l,2-diizopropil-hidrazin, l-(3,4-metiléndioxi-benzoil)-l,2-diizopropil-hidrazm, l-(3,4-etiléndioxi-benzoil)-l,2-diizopropil-hidrazin, l~(3,4,5-trimetoxi-benzoil)-l,2-diizopropil-hidrazin, l-(2-metoxi-3-metil-benzoil)-l,2-diizopropil-hidrazin, l-{2--acetoxi-JS-metoxi-benzoil)-!^- diizopropil-hidrazin, l-(4-acetoxi-3-metoxi-benzoil)-lí2-diizopropil-hidrazin, l-(4-acetoxi-3-metoxi^benzoil)-l,2-diizopropilhidrazin, 1 -(2-hidroxi-5-metoxi-benzoil)-l ,2-diizopro -pil-hidrazin, l~(4-bidroxi-3-metoxi-benzoil)-1.2-diizopropil-hidrazin, l-p-<metilmerkaptobenzoil-l,2--diizopropil-hidrazin, l-o-etilmerkaptobenzoil-1,2--diizopropil-hidrazin, l-o-brómbenzoil-l,2-diizopropil-hidrazin, l-m-brómbenzoil-l,2-diizopropil-hidrazin, l-p-brómbenzoil-l,2-diizopropil-hidrazin, 1--o-klórbenzil-l,2-diizopropil-hidrazin, 1-m-klórbenzoil-l,2-diizopropil-hidrazin, l-p-klórbenzoil-l,2-diizopropil-hidrazin, l-p-nitrobenzoil-l,2-diizopropil-hidrazin, l-(2,4-diklór-benzoil)-l,2-diizopropiHiidrazin, l-.(3,4-diklór-benzoil)-l,2-diizopropil-hidrazin, l-(2,6-diklór-foenzoil)-l,2-diizopropil-hidrazin, 1-p-fruorbenzoil-l ,2-diizopropil-hidrazin, 1-o-jód-