148097. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az N-(beta-oxietil)-N'-(gamma-)3'-klór-10'-fenotiazinil-(-propil)-piperazin észtereinek előállítására
Megjelent: 1961. március 15. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LE 148.097. SZÄM 12. p. 6—10. OSZTÁLY - GO—733. ALAPSZÁM SZOLGALATI TALÁLMÁNY Eljárás az N-(béta-oxieíil)-N'-[gamma-(3'-klór-10'-fenotiazÍKÍl)propilj-piperazin észtereinek előállít asara Gyógyszeripari Kutató Intézet, Budapest Feltalálók: Dr. Toldy Lajos, dr. Borsy József ár, ln>- .'.,J..' <>,>!» A bejelentés napja: 185S. • december 11. A GO—688 alapszámú magyar szabadalmi bejelentésünkben ismertettük az N-(béta-Qxietil)-N'-[gamma-.(3'-klór-10'-fanotia?inil)-propil]-piperazin, I általános képletű új származékainak előállítását. -CH2 CH 2 —O— CO—R i. Az I képletben R ciklikus vagy helyettesített ciklikus gyököt, vagy ilyent ill. ilyeneket tartalmazó csoportot jelent. E ciklikus gyök lehet aromás (pl. fenil, naftil stb.), telített (pl. ciklohexil, ciklopentil stb.), heterociklikus (pl. pirid.il), s tartalmazhat helyettesítőt (pl. alkil, alkuén, halogén, oxi, alkoxi, amino, alkil-amino, dialkilamino, aciloxi stb.) is. Az R-ben levő ciklikus gyök kapcsolódhat közvetlenül a CO-csoporthoz (ez esetben R jelentése pl. fenil, helyettesített fenil stb.), vagy lehet valamely telített vagy telítetlen alifás lánc szubsztituen.se is, (ez esetben R jelentése pl. benzil, cinnamil stb.). Az R tartalmazhat több ciklikus gyököt is, R jelentése ez esetben pl. difenilmetil, klór-difemlmc'il stb. lehet. Ilyen új származékokként említettük az N-(béta~ -oxietil)-N'-[gam.ma-(3'-klór-10'-fenütiazinil)-propiil-piperazinnak, benzoesav, parakiórbenzcesav, triklórbenzoesav, 3,4,5-trimeíaxibenzoesav, 3,4,5-trietoxibenzoesav, dirnetilaminobenzoesav, naftoesav, nikotinsav, izonikotinsav, ciklchexánkarbonsav, fahéjsav, 3,4.5-trimetoxi í'ahájsav, fenilecetsav, mandulasav. fenilpropionsav, ciklopentilpropionsav, difenilecetsav, p-klór-difenil-eeetsav, di ciklohexileeetsav, dinaftilecetsav, benzilsav, alfa-béta-difenil-borostyánkősav, 3,4,5-triterciérbutil-benzoesav és hasonlókkal képzett észterét. Ezen észterek alacsony toxicitás mellett kiváló szedatív, atarakükus, kataleptikus és narkózispoteneírozó hatással rendelkeznek. Vizsgálataink során arra a felismerésre jutottunk, hogy a fenti I általános képletű, először általunk előállított vegyületek a következő újabb módszerekkel is előállíthatók: a) A 3-klór-10-(gamma-piperazino)-propil-fenotiazint (II) a III általános képletű észterrel, kondenzáljuk, ahol Y valamely reakcióképes észtermaradékot, mint pl. halogénatomot, kénsavésztert, ill. alifás vagy aromás szulfonsavészter maradékot jelent, R jelentése pedig a fenti: >\/D \/ -Cl I / (CH2 ) 3 —N \ II N—H+Y—CH •> CH ->—O—CO—R/ III
