148071. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-arilszulfonamido-1, 3, 4-tiadiazol-5-szulfonamidok előállítására
148.071 benzolszulfokloridot. A tiszta oldatot kavarás közben feles mennyiségű hígított sósavhoz adjuk, miközben 2-(p-klórbenzolszulfonamido)-5-benzil-merkapto-l,3,4-tiadiazol válik ki. 10 g 2-(p-klórbenzolszulfonamido)-5-benzilmerkapto-l,3,4-tiadiazolt 100 ml 100%-os ecetsavban szuszpendálunk és a szuszpenzióba 12—15 Cc -on 30 percig klórt vezetünk. A kivált szulfokloridot leszívatjuk és a 2. példa szerint dolgozzuk fel tovább. 4. példa: 2-ami íio-5-merkapto-l,3,4-tiadiazolból a-naf til-metilkloriddal alkáli jelenlétében 2-amino-5--a'-naftilmetilmerkapto-l,3,4-tiadiazol keletkezik, mely 151 C°-nál olvad. 27,3 g 2-amino-5-a-naftilmetilmerkapto-l,3,4-tia-diazolt 100 ml vízben feliszapolunk és 60 ml acetonban oldott 42,2 g p-klórbenzolszulfokloridot csepegtetünk hozzá. 1,5 óra leforgása alatt 16 g szódát és 55 ml vizet adunk hozzá, majd az elegyet további egy óra hosszat 40 C°-on kavarjuk. A kivált bisz-p-klórbenzolszulfonil-terméket leszívatjuk, etanollal kezeljük és szárítjuk. 31 g bisz-p-klórbenzolszulfonil-vegyületet 150 ml 10%-os nátronlúggal 30 percig forrásig hevítünk. Lehűtéskor a 2-(p-klórbenzolszulfonamido)-5-a-naf tilmetilmerkapto-1,3,4-tiadiazol nátriumsója válik ki. A só vizes oldatát megsavanyítva a 2-(p-klórbenzolszulfonamido-5-naftilmetílmerkapto-l,3,4-tiadiazol vegyület keletkezik, amelyet etanolból átkristályosíthatunk; átkristályosítás után 171 C°-on olvad. 5 g 2-(p-klórbenzolszulfonamido)-5-naftilmetil-mei?kapto-l,3,4-tiadiazolt 100 ml 90%-os ecetsavban szuszpendálunk és a szuszpenzióba jéghűtés közben addig vezetünk klórt, míg a klórfelesleg az oldatot meg nem színezi. A kivált szulfokloridot leszívatjuk és a 2. példában megadott módon szulfonamiddá alakítjuk át. Szabadalmi igénypont: Eljárás 2j-arilsízulf onamido-1,3,4-tiadiazol-5-szulfonamidok előállítására, amelyre jellemző, hogy a 2-amino-5-merkapto-l,3,4-tiadiazolt először 2--amino-1,3,4-tiadiazol-5-aralkilszulf idokká alakítjuk át, majd az amino-csoportot arilszulfosavkloridokkal acilezzük és a keletkező monoarilszulf onilamino-1,3,4-tiadiazol-5-aralkilszulf idokat —5 C°-tól 30 C°-ig terjedő hőmérsékleten oxidáló klórozásnak vetjük alá, mikor is 2-arilszulfonil-amino-l,3,4-tiadiazol-5-szulfoklor,idok keletkeznek, amelyeket ammóniával a megfelelő szulfonamidokká alakítunk át. A kiadásért felel a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 604591. Terv Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23.
