147870. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfouretánok aminsóinak előállítására
; Megjelent: 1960. december 30. i ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 147.870. SZÁM 12i o. 11—18. OSZTÁLY Cl 253. ALAPSZÁM SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY Eljárás szulfouretánok aminsóinak előállítására CHINOIN Gyógyszer és Vegyészeti Termékek Gyára, Budapest Feltalálók: dr. Lányi Kálmán vegyészmérnök. Budapesten és Szabó Zsuzsa vegyészmérnök, Budapest A bejelentés napja: 1957. november 16. Pótszabadalom a 147.218 sz. törzsszabadalomhoz A 147.218 sz. törzsszabadalom továbbfejleszté seként azt, találtuk, hogy ÍR ^ ^ (Rl ~\ X ■SO,-N'COO — r2) h r3 képletü uretán aminsók, (ahol Rí = halogén, alkoxi, Rí = alkil, R3 = NH3, primer vagy szekunder amin, vagy N-tartalmú heterociklusos vegvület) Rí '\■ SO'j — NH — COORo képletű uretánokból, (ahol Rj = halogén, alkoxi, R2 = alkil) ammóniával, primer ill. szekunder aminnal. vagy N-tartalmú heterociklusos vegyülettel reagáltatva, kristályos formában állíthatók elő. Az így előállított uretánaminsók fehér, kristályos határozott olvadáspontú termékek. Célszerű a reakciót szerves oldószerben végezni (benzol, toluol. etanol, benzin, aceton stb.). A reakció véghezviteléhez ekvimoláris mennyiségben alkalmazzuk a sóképző amint. A sót igen jó kitermeléssel nyerjük. A fenti szulfouretán aminsók gyógyászatilag hasznos termékek ill. hasznos közbeeső termékek gyógyszerek előállításánál. Példák: 1. 2.63 g (0.01 mól) p-klórbenzolszülfo-etiluretán t. 2 ml benzolban 50 C°-on oldunk. A lehűlt oldathoz 1.1 ml 90%-os normál butilamint (0.01 mól) adva a termék kristályos formában válik ki. A kristályosodó sóhoz 4 ml benzint adunk és 24 órán át állni hagyjuk. Ezután szűrjük, 1.5 ml benzolbenzin 1 : 2 elegyével mossuk, paraffin fölött exszikkátorban szárítjuk. Ily módon 3,22 g A kiadásért felel: a Közgazdasági 003583. Terv Nyomda, Budapest p-klórbenzolszulfo-etiluretán normál butilaminsót nyerünk, melynek op-ja 103—106 C°. Kitermelés 96%. 2. 0,52 g (0,002 mól) 120—121 C°-on olvadó p-metoxi-benzolszulfoetiluretánt 1,5 ml benzolban 60 C°-on oldunk. A lehűtött oldathoz 0.2 g 99%os (0,002 mól) ciklohexilamint adunk. A só kristályosodása rövidesen megindul. 1 napi állás után a terméket szűrjük, 0.5 ml benzollal mossuk, exszikkátorban szárítjuk. 0,66 g 75—77 C°-on olvadó p-metoxi- benzolszulfo-etiluretán -ciklohexilaminsót nyerünk. Kitermelés 92%. A benzolos anyalúgot 2x2 ml vízzel mosva, a vizes extraktot megsavanyítva, minimális menynyiségű p-metoxibenzolszulfó-etiluretán regenerálható. Szabadcilvii igénypontok: 1. A 147.218 1. sz. törzsszabadalom 1. és 2. igénypontjainak továbbfejlesztése azáltal, hogy (Rí —\ .S02 — N- — COO — R2) H -R3 képletű uretánaminsókat állítunk elő (ahol Rí = = halogén, alkoxi, R2 = alkil, R3 = NH3 primer vagy szekunder amin. vagy N-tartalmú heterociklikus vegyület) azzal jellemezve, hogy a sót ? X Rí —- SO ■) — NH — COOR2 képletű uretánböl (ahol Rí — halogén, alkoxi, R, = alkil.) ekvimoláris mennyiségű ammóniával primer vagy szekunder aminnal. ill. N-tartalmú heterociklusos vegyülettel állítjuk elő. 2. Eljárás az 1. igénypont szerint, melyet az jellemez, hogy a reakciót szerves oldószerben, ill. oldószerelegyben hajtjuk végre, és .Togi Könyvkiadó igazgatója. V.. Balassi Bálint utca 21-23.
