147548. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kinolinszármazékok előállítására

147.548 5 lin (a 4. példa szerint) 0,4 mm Hg-oszlop nyomáis alatt 212—214 C°-on desztillál át; e termék trihidrokloridja metanolból sárga, prizmás tűkristályokban kristályosodik és 230—231 C° hőmérsékleten bomlás közben olvad. kristályosítva narancs színű tűkristályokat képez, amelyek lassan sárga prizmákká alakulnak át; metanolból mélysárga színű tűkristályok alakjában kristályosodik, ezek 230—232 C°-on bomlás közben olvadnak. 11. példa: A 6-metoxi-8-(2-N'-)2-oxietii)~piperazino-l-~oxo-etil-amino)4dnolin (az 1. példa szerint) benzolból fehér tűkristályok alakjában kristályosodik; olvadáspontja 113 C°. A 6-metoxi-8-(2-N'-)2-oxietil)-piperazino-etilarnino)-kinolin (a 4. példa szerint) 0,07 mm Hg-oszlop nyomás alatt 255 C°-on desztillál át; e termék 0,5% vizet tartalmazó metanolból sárga tűkristályokat képező trihidrokloridot ad, amely 224—226 C-on bomlás közben olvad. 12. példa: A 6-metoxi-8-{3-piperazlno-l-oxo-propiJamino)-kinolin (a 3. példa szerint) olvadáspontja 130 C°. A 6-metoxi-8-{3-piperazino-propilami:

no)-kinolin (a 3. példa szerint) sárga viszkózus olaj, amely 0,2 mm Hg-oszlop nyomás alatt 218—220 C°-on desztillál át; e termék trihidrokloridja vizes etanolból narancssárga lemezek alakjában kristályosodik és 232—233 C°-on bomlás közben olvad. 13. példa: A 6-n-pi

ropoxi-8-(3-ikiórpropiona.mido)-kinolin (a 4. példa szerint) etanolból fehér tűkristályok alakjában kristályosodik; olvadáspontja 124—126 C°. A 6-n-propoxi-8-(3-N'-metilpiperazino-l-oxo-propilamino)-kinoiin (az 1. példa szerint) ciklohexánból kristályosítva 101—102 C°-on olvad. A G—n-propoxi-8-(3-N'-metilpiperazino- propilamino)-kinolin (a 4. példa szerint) 0,05 mm Hg-oszlop nyomás alatt 200 C°-on desztillál át: e termék trihidrokloridja metanolból kristályosítva narancssárga prizmás kristályokat képez; 237—239 C°-on bomlás közben olvad. 14. példa: 16. példa: A 6-n--propoxi-8-(3-N'-)2-oxietil:(-piperaziino-l-oxopropilamino)-kinolin (az 1. példa szerint) etilacetátból krémszínű tűkristályok alakjában kristályosodik, olvadáspontja 126—127 C°. A 6-n-propoxi-8~(3~N''-)2-oxie'til;(-pipierazino-propilarnino)-kÍ!nolin (az 1. példa szerint) a tetrahidroíurán oldószer Isdeszíillálása után kikristályosodik, majd etilacetátból átkristályosítva, csaknem fehér lapocskákat képez; olvadáspontja 94—96 C°. E termék trihidrokloridja 10 tf.% vizet tartalmazó etanolból narancs színű tűkristályok alakjában kristályosodik és 232—234 C°-on bomlás közben olvad. 17. oélda: V i i j i -i r """ \o Din n -1 c 1 o Cil] h-1 r 1 1 1/ _ ~t 1 L ) n ii J r 1 • f m i1

1 OJ "• 1 Le í \ i t t T t i 1 C 18 • P élda: "1 0 I 1. o ' > ~, -<-j\ etil(-p f'P'l io-1

-i ) "" i 1]

i

-i-i)!-^p 1 ' 1\ H 102—10 i . ) ma) -8 '"^i -p-n iad~ i ->/ ki 1()1 1+

( 1

ld ~> 'L i ! \ -! 1 ep c

t , i i ti •* i i í ] i -> 11 i ai ]j,l -pi-n^i i/l n 1-1-OXO-1 i ' a on ifi l^nzol a t U ( ,IT i f(l e

i lai- 1 " 1 íl C . A n ' -^LO^IJ-I in-p.o _,il-L \ 0"1 mM Hgt "" f i r

,<>\

desz-1 i a if» , azét i ' i j •> ,, tukris-1 .

~>V -2 a C '-on ( ^ ' i -I 1 Ox ni, i 1 v

-f1 I 1

,

7

+ ii j ^ -í i s/e n \\ <• ' a -nib k tch r i J "í

L - i OÍ\ ~> ' ' z 5 ' iMPu i- '! I -i r i \

i -pi p l n

>)

\mr i a ' 1 x i dt a ' i „ 1 <- n b ni i i meanoi ( , t i r\ 1

1 u h ok <J'->1 | ib"> í l i ]

' i tu» bomlás Közben olvad. a 1 2 c

) r

a 15. példa: A 6-metoxi-8-(3-N'-n-amilpiperazino-l-oxo-propilamino)-kinolin (az 1. példa szerint) ciklohexánból fehér lapocskák alakjában kristályosodik, olvadáspontja 99—100 C°. A 6-metoxi-8-(3-N'-n-amilpiperazino-propilamino)-kino]in (a 4. példa szerint) 0.08 mm Hg-oszlop nyomás alatt 239—244 C°-on desztillál át. E termék trihidrokloridja etanolból 19. példa ít ' i ( J i j

'c

a ._ int) 1 '•". J5') C -ni i - 1

1

-)"-n\.ibut l'-mpen - ^ 7

^ i

1 ^1J

, .zeli i i i 3i T 1 I jlSlr í( N \ r1

i ' - 1 > C A )-i irtc S.1-. . " ' i:\-i

' o-p < -"kimm 'I-K nolm ) 1

a ^ ^

A

-• )

> a ^ i T

V - r\ rmi=i L *" "• i- ^ 5 V ' r J e irc'i. ti iii "i i ire\ ,IT n i u v l i i i 1 z. L-, T a -i ) bi i

ÍJ a.zben ol\ad. 20. pékla: Az N-etoxikarbonil-N!

-2-etoxietil-piperazin (az 5. példa szerint), amelynek törésmutatója no25

= = 1,4650, 0.1 mm Hg-oszlop nyomás alatt 98 C°-on desztillál át. Az N-2-etoxietil-piperazin (az 5. példa