147548. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kinolinszármazékok előállítására
12 147.548 szített oldatát 45 percig forraljuk visiszacsepegő hűtő alatt. A lehűlt oldathoz 8,7 g 6-metoxi-8--aminokinolint, majd utána 12,3 g N,N'-diciklohexil-karbodiimidet adunk. Az elegyet 4 óra hoszszat szobahőmérsékleten állni hagyjuk, majd a kivált szilárd anyagot leszűrjük és kloroformmal mossuk; az egyesített szűredéket és mosófolyadékot szárazra pároljuk be. A maradékot n-sóeavoldattal extraháljuk, a sósavas oldatot aktívszénnel kezeljük, majd nátriumhidroxidoldattal meglúgosítjuk. A különváló olajszerű terméket kloroformmal extraháljuk, a kloroformos kivonatot vízzel mossuk, majd 'víztelensíjük és bepároljuk. Gyantás 'maradékot kapunk, ezt éterrel forraljuk, amikor is színtelen, szilárd anyaggá alakul át; ez utóbbit különválasztjuk és csekély mennyiségű metanolból átkristályosítjuk. Ily módon 6-metoxi-8-(4-(N'-etoxikarboinil-metilpiperazino)-l,4-dioxo-butilamino)-kinolint kapunk, apró, színtelen lemezes kristályok alakjában, olvadáspontja 92— 93 C°. 5,75 g ily módon kapott diamidot 200 ml tetrahidrofuránban oldunk és az 53. példában leírt módszer szerint 2,1 g litiumalumíniumhidriddel redukáljuk. A terméket azután vákuum alatt átdesztilláljuk; 0,06 mm Hg-oszlop nyomás alatt 236—242 C° hőmérsékleten átdesztilláló 6-metoxi-8-(4-N'-(2-oxietil)-piperazino-butilammo)-kinolint kapunk. E termék trihidrokloridja mélysárga színű lemezes kristályokat képez, olvadáspontja 224— 226 C°; a termék azonos az 1. példa szerint kapott termékkel. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az alábbi I N NH—X—NB (I) (I) általános képletű kinolin-származékok előállítására, amelyre jellemző, hogy valamely I N NH—Y—NB' (H) (II) általános képletű vegyületet litiumalumíniumhidriddel vagy valamely ehhez hasonló redukálóképességű redukálószerrel redukálunk; a fenti képletekben X valamely —CH2—CH 2 —, —CH 2 -Z—, —Z • CH2 — vagy —CH 2 • Z • CH2 — képletű gyököt, Y pedig ennek megfelelően valamely —CO • CO—, —CO-Z—, — Z-CO— vagy — CO-Z— vagy —CO-Z-CO— gyököt jelent, Z valamely 1—10 szénatomot tartalmazó egyenes vagy elágazó szénláncú, kétértékű alias szénhidrogén^gyök, NB vagy azonos NB'-vel vagy pedig az NB' redukciós terméke, amely az Y csoport, redukciójával egyidejűleg következik az NB' csoportból; NB' valamely primer, szekundér vagy tercier aminocsoport (pl. helyettesítetien vagy helyettesített alkilamino-, dialkilamino-, pirrolidino-, piperidino-, morfolinovagy piperazino-csoport), mimellett a kinolingyök egy, vagy több szénatomja esetleg valamilyen helyettesítőt (pl. alkoxicsoportot) is hordozhat. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja, amelyre jellemző1 , hogy az X •—(CH2)4— és az Y —CO—(CH2) 2 — CO— csoportot jelent. 3. Eljárás az alábbi Rí R? I N NH—X'—N \ ;N-R-3 (III) (III) általános képletű kinolin-származékok előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely Rí R2 I N ! NH—Y'—Ni /N-R4 (IV) (IV) általános képletű vegyületet litiumalumíniumhidriddel vagy ehhez hasonló redukálóképességű szerrel redukálunk; a fenti képletekben X' és Y'' mindegyike 3—7 szénatomot tartalmaz, egyébként azonban megegyezik a jelentésük az X és Y fentebb meghatározott jelentésével, R1 valamely 1—4 szénatomot tartalmazó alkoxicsoportot, R2 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomot tartalmazó alkoxiasoportot, R3 hidrogénatomot, metilcsoportot vagy valamely 2—4 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot jelent, mimellett az R3 alkilesoport szénatomjai — a piperazingyűrűvel szomszédos szénatom kivételével — hidroxilcsoporttal lehetnek helyettesítve, az R4 jelentése megegyezhet az R 3 jelentésével, vagy pedig alkoxikarbonil-, alkanoilvagy alkoxikarbonilalkil-csoport is lehet, mimellett itt az alkoxicsoport 1—4 szénatomot, az alkanoil-csoport 1—4 szénatomot és az alkil-csoport 1—3 szénatomot tartalmazhat. . 4. Elj arás 6-metoxi-8-(4-N'-)2-oxietil(-piperazino-butilamino)-kinolin előállítására, amelyre jellemző, hogy 6-metoxi-8-(4-N'-)2-oxietil(-pipe'raziino-l-oxo-butilaniino)kinolint litiumalumíniumhidriddel redukálunk. 5. Eljárás 6-metoxi-8-(4-N'-)2-oxie: til(pipe'razino-butilamino)-kiínolin előállítására, amelyre jellemző, hogy 6-metoxi-8-(4-N'-alkoxikarbo| nilmetil-piperazino-l-oxo-butilamino)-kinoli: nt (amelyben az alkoxicsoport 1—4 széniatomot tartalmaz) litiumalumíniumhidriddel redukálunk. 6. Eljárás 6-metoxi-8-(4-N')2-oxietil:(-piperazino-butilaminopkinolin előállítására, amelyre jellemző, hogy 6-metoxi-8-(4-N'-)2-oxietil(-piper.azino-l,4— -dioxo-butilamino)-kinolint litiumalumíniumhidriddel redukálunk.
