147360. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tetrahidro - béta - naftilamin N-alkilezésére
2 147.360 piperidino-, moríolino-, • pirrolidino-, vagy hexametileniniino-esoportot jelent. A Teagáltatást 2-n vizes lúgoldatban (pl. kálilúg, nátronlúg, , kalcium- vagy bariumhidroxid) hűtés mellett szobahőfokon, vagy magasabb hőfokon keverés köziben végezzük. Ennek az: eljárásnak más eljárásokkal szemben lényeges előnyei vannak: 1. az amir és a halogénvegyület a megfelelő moláris mennyiségekben, reagál. Nem szükséges a keletkező haloigénhidrogén megkötésére amin felesleget alkalmazni, 2. a bázükus végtermék kezdettől fogva elválik a feleslegben alkalmazott alíkáhlúgtól, azaz két fázis van jelen, amelyeket fizikai úton könnyen elválaszthatunk. Az oldószer ledesztillálása ezáltal elesik. Ebből következik, hogy az új eljárás az említett analóg eljárásoktól alapvetően abban különbözik, hogy a reakciót heterogén fázisban végzi. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek gyógyszerek előállításának közbeeső termékei, vagy rnint ilyenek 'kerülnek felhasználásra. Ki keh emelni egyeseknek kifejezett szimpatikolitikus, vérnyomáscsökkentő és oxitoeikus hatásét. 1. példa: 30 rész tetrahidro-é'-naftilaminhez és 100 rész 2-n NaOH oldathoz keverés közben szofoahőjokoin 29 rész n-butilbromidot csepegtetünk. Ezután 2 óra hosszat visszaíólyás mellett forraljuk. Az amint tartalmazó réteget leválasztjuk, 'megszárítjuk és olajvákuuimszivattyúval ledesztilláljuk. : 21 rész N-n-butil-tetrahidro-ó'-naftilaimint kapunk, melynek forrpontja 2 mm Hg nyomáson 118—125 C° (391—-398° K). 2. példa: 30 rész tetrahidro-^-Jnaftilamin, 100 rész 2 n-NaOIí ée 25 rész tallilbromid az 1. példa szerint feldolgozva 23 rósz N-allil-tetrahidro-^-naftilamint ad. Fp. 2 mim Hg nyomáson 115—121 C° (388— 394° K). 3. példa: 30 rész tetrahidro-^-naftilamin, 100 rész 2 n-NaOH és 30 rész klórecetsavdietilamid az 1. példa szerint feldolgozva 30 rész N-tetralil-glicindietilamidot ad, melynek forrpontja 3—4 mm Hg nyomáson 215—223 C° (488—496° K). 4. példa: 30 rész tetrahidro-^-naiftilamin, 100 rész 2 n-NaOH és 45 rész ^^brompropionsav-dietilamid az 1. példa szerint feldolgozva 36 rész N-tetralil-/?-alanindietilamidot ad, melynek forrpontja 1—2 mm Hg nyomáson 186—191 C° (459—464° K). 5. példa: 20 rész N-tetralil-/^alanin-dietilamid, 100 rész 2 n-NaOH és 14 rész allilbroimid az 1. példa szerint feldolgozva 15 rész JNT-tetralil-N^allil-^-alanm-dietilamidot ad, melynek forrpontja 2—3 mm Hg nyomáson 212—215 C° (485—488° K). 6. példa: 30 rész tetrahidro^-naftilamin, 110 rész 2 n-NaOH és 30 rész piperidinoetilklorid az 1. példa szerint feldolgozva 20 rész piperidinoetiltetralilamint ad, melynek forrpontja 1 mm Hg nyomáson 158—164 C° (431—437° K). 7. példa: 33 rész N-imeidl-tetrahidro-#-naftila;min, 110 rész 2 n-NaOH és 32 rész dietilaminoetilklorid az 1. példa szerint feldolgozva 22 rész; N-tetralil-N-metii-N',N-dietil-etiléndiamint ad, melynek forrpontja 2—3 mm Hg nyomáson 158—163 C° (431— 436° K). Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás tetrahidro-i/^naftilamin N-alkilezésére a következő szerkezetű vegyületek előállítása céljából: — N 'Rí ahol Rí tetszőleges alkilgyök, amely egyenesláncú, elágazóláncú és/vagy telítetlen lehet, továbbá aril- vagy aralkiigyök (pl. n-propil-, i-propii-, n-butil-, i-butil-, benzil-, allil-, krotil-, stb.), R2 pedig vagy hidrogén, vagy egy következő szerkezetű gyök 1. — CH2 -CQ-N^ \R3 /R3 2. — CH2 -CH 2 -CO-N ( az R3 H = t vagy alkilt jelent (pl. — CH 3 , C 2 H 5 , — C3H7, —C4H8) ahol mindkét csoportban a szénatomok szarna 12-ig terjedhet; a R3 alkilcsoport lehet zárt szénláncú és/vagy oxigén vagy nitrogén szubsztituenst tartalmazhat (pl. piperidin, morfolin, piperazin) II. • N -R4 -^ ahol R4 = R1 és R5 a következő szerkezetű csoportot jelenti — CH2 -CH 2 -Am ahol Am dialkilaminocsoportot vagy ciklikus aminocsoportot (pl. piperidino-, morfolino-, pirrolidino-, hexametilémminocsoportot) jelent, azzal jellemezve, hogy tetrahidro-^-naftilamint a következő szerkezetű halogénvegyületekkel Hal-Ri
