147194. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a fenil-2-piperidil-metanol új származékainak előállítására
147.194 6,8 g káliumjodid jelenlétében 40 óra hosszat forralunk. Az oldószer elpárologtatása után kapott maradékot 250 ml benzollal felvesszük, a benzolos oldatból 15,8 g csapadékot választunk el, ez utóbbit 500 ml víziben oldjuk, az oldatot 10 n nátronlúggal meglúgosítjuik és kloroformmal extraháljuk. A kloroformos kivonatot vízzel mossuk, káliumkarbonáton víztelenítjük és szárazra pároljuk. 8,4 g treo-alákú 3',4-dÍ!metoxifenil-(l-benzil-2-píperidil)-metanolt kapunk; az elméletinek megfelelő éternek e bázis éteres oldatához való hozzáadása útján kapjuk a hidrokloridot, amely etanol és éter 1 : 2 arányú elegyéfoől átkristályosítva 114-—116 C°-0'!i olvad. A 6. példában alkalmazott eritro-3',4'-dimetoxifeml-2-piperidil-metanol és ugyané vegyület eritro-és treo-alakjának a 7. példa szerinti eljárásban felhasznált elegye az alábbi módon állítható elő: 1024 g veratrumaMehid (fp. 0,8 min Hg-oszlop nyomáson 143—146 C°) és 151 g pikolinsav 620 ml p-cirnoTban oldott elegyét 20 óra hosszat 170 C°-on hevítjük. A szerves oldószeres fázist előbb 300 ml, majd 5X100 ml 6 n sósavoldattal mossuk. A kloroformos kivonatot éterrel mossuk, 10 n nátronlúggal meglúgosítjuik, az elegyet éterrel, majd kloroformmal kivonatoljuk, a kapott éteres és kloroformos oldatokat egyesítjük, az oldószert elpárlogtatjuk, a maradékot 500 ml. etanollal felvesszük, 250 ml 17%-os (súly/tf.) éteres sósavval raegsavanyítjuk és 750 ml étert adunk hozzá. Szűrés útján 85 g nyers 3',4-dimetoxifenil-2-piridil-rcietanol-hidroikloridot kapunk, amely 159—161 C°-on olvad. Ennek a nyers hidroldoridnak 70 g-jáből felszabadítjuk a bázist és ezt 700 ml ecetsavban oldjuk, majd közönséges nyomáson és hőmérsékleten, Adams-íéle platinaoxid-katalizator jelenlétében hidrogénezzük. Utána a katalizátort kiszűrjük, az oldószert elpárologtatjuk, a maradékot vízzel felvesszük, meglügosítjuk, kloroformmal extraháljuk és a kloroformos kivonatot szárazra pároljuk; ily módon 60 g 3',4'-diimetoxif| enil-2-piperidilmetanolt kapunk, a treo- és erítro-bázis elegye alakjában. Ezt a bázis-elegyet 300 ml etanolban oldjuk, 50 ml 17%-os (súly/tf.) éteres sósavoldattal megsavanyítjuk, majd 200 ml étert adunk hozzá. Ennek hatására kiválik az eritro-alakú 3',4'-dimetoxifenil-2-piperidil-metanol kevéssé oldódó hidrokloridja. Szűrés útján 44 g eritro-hidrokloridot kapunk, amely etanol és éter 3 : 2 arányú keverékéből átkristályosítva 204—205 C°-on olvad. Ebből a hidrokloridból 15 g-ot vízben oldunk, az oldatot ímeglúgosítjuk, kloroformmal extraháljuk és azután az oldószert elpárologtatjuk; 13 g eritro-alakú 3\4'-dimetoxifenil-2-piperidil-metanolt kapunk, ennek olvadáspontja 113—115 C°, Szabadalmi igénypont: A 148 496 lajstromszámú törzsiszabadalom igénypontja szerinti eljárás továbbfejlesztését képező eljárás a £enil-2-piperidil-metanol Ar—CHOR N C H 2 —-C G H 5 általános képletű új származékainak és ezek sóinak előállítására (a képletben Ar fenilgyököt vagy helyettesített fenilgyököt, R pedig 1—4 szénatomot tartalmazó alkil- vagy aeilgyököt jelent), amelyre jellemző, hogy valamely fenil-{N-benzil-2-piperídi])nietanolt, amely treo- vagy eritro-alakú, racem vagy optikailag aktív lehet, ismert módszerekkel éterré vagy észterré alakítunk. A kiadásért 3!: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 601146. Terv Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21-23.
