146946. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új fentiazin-származékok előállítására
£ Megjelent: 1960. május 31. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 146.946. SZÁM 12. p. 1—5. OSZTÁLY — UI—42. ALAPSZÁM Eljárás új fentiazin-származékok előállítására Société des Usines Chimiques Rhone-Poulenc cég, Párizs (Franciaország) A bejelentő által megnevezett feltalálók: Jacob Robert Michel vegyészmérnök, Ablou-sur-Seine (Seine & Oise) és Robert Jaques Georges vegyészmérnök, Centilly (Seine) Franciaországi elsőbbsége: 1958. április 24. A bejelentés napja: 1959. április 22. A jelen találmány tárgyát a fentiazin új származékainak, valamint ezek sóinak és kvatemér ammónium-szárimazékainafc előállítására szolgáló eljárás képezi. A találmány szerinti eljárás termékei az alábbi általános képlettel jellemezhetők: S -x N A—N (I) V „X Cn H 2n CON \R? A fenti képletben X valamely rövid szénláncú alkil-, alkoxi- vagy acilgyököt, vagy cián-, alkiltio-, —(CH2 ) 2 —, —CH2 —CH—, -I CH3 —CH2 —CH—CH 2 alkánszulfonil, dialkiLszulfamil- vagy trifluormetilcsoportot jelent; A valamely kétértékű szénhidrogén-gyök, n = 0 vagy 1. Rí és R2 vagy hidrogénatomot vagy rövid szénláncú alkilgyököt jelent, ez; utóbbiak a szomszédos nitrogénatommal együtt valamely telített egy-gyűrűs heterociklusos gyököt, mint pl. pirrolidino-, piperidino-, rnorfolino- vagy piperazino-csoport is képezhet, amely esetleg még helyettesítve is lehet. Rövid szénláncú gyökön az X és az egyéb fenti jelek esetében olyan gyök értendő, amely legfeljebb négy szénatomot tartalmaz. Az A kétértékű szénhidrogén-gyök 2—4 szénatomot tartalmazhat egyenes vagy elágazó láncban, oly módon, hogy a fentiazingyűrű nitrogénatomját és a piperidingyűrű nitrogénatoimját legalább 2 szénatom válassza el egymástól. Az A gyök pl. az alábbi csoportok valamelyike lehet: -(CH2 ) 3 —CH^(CH2 ) 2 I CH3 ^(CH2 ) 4 — CH3 vagy valamely ezekhez hasonló szénláncot tartalmazó csoport. A találmány szerinti eljárással a legelőnyösebben oly vegyületeiket állíthatunk elő, amelyekben az A csoport az alábbi szénláncok egyike: —(CH2 ) 3 — vagy —CH2 —CH—CH 2 I CH3 ' A — CHACON \ lehet, legelőnyösebb azonban a találmány szempontjából a 4-helyzet. A fenti általános képletű fentiazin-származékok a találmány értelmében az alábbi módszerek valamelyikével állíthatók elő: 1. Valamely S -X R2 általános képletű helyettesítő a piperidingyűrű 2-, 3- vagy 4-helyzetében N I A—Y