146944. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új fentiazin-származékok előállítására
ű Megjelent: 19R0. május 31. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 146.944. SZÁM 12. p. 1—5. OSZTÁLY — UI-38. ALAPSZÁM Eljárás új fentiazin-származékok előállítására Société des Usines Chimiques Rhone-Poulenc cég, Párizs (Franciaország) A bejelentő által megnevezett feltalálók: Jacob Robert Michel vegyészmérnök, Ablon-sur-Seine, Horclois Raymond Jacques vegyészmérnök, Malakoff Franciaországi elsőbbsége: 1958. január 24. A bejelentés napja: 1959. január 19. A jelen találmány tárgyát a fentiazin új, S -X N y y ff) N—S02 Ri CH2 —CH—CH 2 —N ! R általános képletű származékainak, valamint ezek sóinak és kvaternér amimóniumvegyületednek előállítására szolgáló eljárás képezi. A fenti képletben X hidrogén- vagy halogénatomot, vagy pedig valamely rövidszénláncú alkil-, alkoxi- vagy acilgyököt, cián-, metiltio-, metánszulfonil- vagy dimetilszulfamido-csoportot, R hidrogénatomot vagy metilgyököt, Rí pedig valamely rövidszénláncú alkilgyököt jelent. Rövidláneú gyökön olyan gyök értendő, amely 1—4 szénatomot tartalmaz. Ezek az új származékok a találmány értelmében az alábbi módszerek valamelyike szerint állíthatók elő: 1. Valamely X—CH 2—CH—CH 2 —N { . N—SOÍR i | X X " (II) R általános képletű reakcióképes észtert — e képletben Y valamely reakcióképes észter-maradékot, mint pl. egy halogénatomot vagy egy kénsavvagy szulfonsavészter-maradékot jelent — valamely /\/ \/\ N í H általános képletű fentiazinnal kondenzálunk. (III) Ezt a reakciót oldószerben vagy oldószer nélkül, kondenzálószér jelenlétében vagy anélkül lehfet lefolytatni. Előnyös az aromás szénhidrogén csoportjába tartozó oldószerek valamelyikében, pl. toluolban vagy xilolban dolgozni, valamely kondenzálószer, célszerűen alkálifém vagy ennek valamilyen származéka (mint pl. hidrid, amid, hidroxid, alkoiholát, fémalkil- vagy fémaril-vegyület), legcélszerűbben pedig fémnátrium, nátriumarnid, por alakú nátrium- vagy káliumhidroxid, litiumhidrid, nátrium-terc. butilát, butiílitium vagy fenillitium jelenlétében. Előnyösen az; oldószer forrpontjának megfelelő hőmérsékleten dolgozhatunk. A reakcióképes észtert célszerűen szabad bázis alakjában alkalmazhatjuk, pl. , benzolös, toluolos vagy xilolos oldatban; ezt az: oldatot adhatjuk azután a többi reagáló anyag keverékéhez, amelyben a felhasználásra kerülő fentiazin — legalább részben — alkálisó alakjában lehet jelen. A reakció lefolytatható ugyanúgy a reakcióképes észter valamely sójával is, etaben az esetben azonban a kondenzálószert nyilvánvalóan nagyobb mennyiségi arányban kell alkalmazni, a felhasznált sóban jelen levő sav semlegesítése céljaiból. 2. Eljárhatunk oly módon is, hogy valamely -X N (IV) CH,—CH—CH2 —Y R általános képletű reakcióképes észtert egy /—V H—N y N—S02 Ri (V) általános képletű piperazinszármazékkal kondenzálunk (a képletekben szereplő jelek jelentése azonos a fentebbivel). Ezt a reakciót előnyösen iners szerves közegben folytathatjuk le, pl. valamely alkoholt alkalmazva oldószerként.
