146809. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 6-klór-7-szulfonamido-1, 2, 4-benzo-dihidrotiadiazin-1, 1-dioxid és a 3-as szénatomon helyettesített származékainak előállítására

14Ö.809 tiszta oldat keletkezik. Másnap az oldatot Seitzszűr'őlapon megszűrjük és vákuumban szárazra pároljuk, A részben kristályos maradékot 800 cm3 forró víziben feloldjuk, forrón a kevés ragacsos terméktől megszűrjük és a pH kib. 6 kémhatású; a szűredéket jeges vízben állni hagyjuk. Néhány órai állás után a kristályokat elkülönítjük, 3X5 ml vízzel mossuk és úgy, miként az 1. példában említettük, megszárítjuk. Az így nyert termék súlya kb. 11,7 g és o. p.-ja 257°. Az anyalúgból még további kristály-generáció nyerhető. A termék kiváló diuretikus hatást mutat. Különösen a klórion kiválasztása igen kedvező; ezt tanúsítja a következő vizsgálat: 6—6 fehér patkányból álló sorozaton (6 patkányból álló sorozat súlya kb. 1200 g) 5 óra alatt a vizelettel kiürített klór mennyiségét mértük. Az egyik sorozat nem kapott semmiféle gyógyszert és az együttesen kiürített klórion mennyisége 39,6 mg. Egy másik sorozat a fent készített termékből 2 mg/kg adagot kapott. Az együttesen kiürített klórion mennyisége 145,6 mg volt. Egy másik sorozat 1 mg/kg adagot kapott és az együttesen kiürített klórion mennyisége 139 mg volt. Összehasonlításképpen egy 4. sorozatnál a 6-klór-7-szulíonamido-l,2,4-benzotiadiazin-l,l-dioxidból 2 mg/kg adagot adtunk. Az együttesen kiürített klórion mennyisége csak 81 mg volt. 3. 2,85 g 3-klór-4,6-diszulfonamido-anilint 0,48 g acetaldehidet és 16 ml vizet leforrasztott csőben forró vízfürdőn melegítünk kb. 6 órán át, majd 4 órán át 120°-on melegítjük. Lehűlés után a kristályokat elkülönítjük, vízzel mossuk és szárítjuk. A termék súlya kb. 3 g; o. p.-ja 245—246° (felhabzás). 4. 2,85 g 3-klór-4,6-diszulfonamido-anilint, 1,8 g klórhidrátot és 16 ml vizet visszafolyó hűtőn forralunk, összesen kb. 7 órán át. Lehűlés után a kristályokat elkülönítjük, vízzel mossuk és szárítjuk. A termék súlya: 4,15 g; o. p.: 278—279° (bomlás, feketedés), de a termék már 248°-nál sötétedik. A termék alkoholban, víziben nehezen oldódik. Esetleges tisztítás történhet olyképpen, hogy 1 g-ot 5 ml norm, nátronlúgban oldunk, esetleg megszűrjük és 5 norm, kénsavval megsavanyítjuk. A kristályokat szűrjük, vízzel mossuk, szárítjuk. 1 g terméket nyerünk, mely' 285°-nál bomlik, de már 265°-nál kezd színeződni. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás 6-klór-7-szulfonamido-l,2,4-benzo-dihidrotiiadiazin-l,l-dioxid és a 3^as szénatomon helyettesített származékainak előállítására, azzal jellemezve, hogy 3-klór-4,6-diszulfonamido-amlint aldehid behatásának vetünk alá. 2. Az 1. igénypont alatti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy aldehidként alifás aldehidet használunk. 3. Az 1. igénypont alatti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy aldehidként aromás aldehidet használunk. 4. A 2. igénypont alatti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az alifás aldehid szénatomjainak száma nem több mint négy. 5. A 4. igénypont alatti elj STS.S foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az alkalmazott aldehid formaldehid. 6. A 2. igénypont alatti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy aldehidként klorált, ill. kloral-hidrátot használunk. 7. A 3. igénypont alatti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy aldehidként egy p-oxi-aldehidet, mint pl. p-oxi-benzaldehidet, vaniliint használunk. A kiadásért felel: a Közgazdasági és Josi Könyvkiadó igazgatója. 60368. Terv Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21-23.