146651. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a 2-piperidil-arilmetanolok új észtereinek előállítására
0 Megjelent: 1960. május 15. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 146.651. SZÁM 12. p. 1—5. OSZTÁLY — UI—33. ALAPSZÁM Eljárás a 2-piperidil-arilmetanolok új észtereinek előállítására Société des Usines Chimiques Rhone-Pouíenc, Paris (Franciaország) A bejelentő által megnevezett feltalálók: Jacob Robert Michel vegyészmérnök, Ablon sur Seine, Joseph Nicole Marie vegyészmérnök, Paris, Bross ard Bemard Pierre, vegyészmérnök, Sceaux Franciaországi elsőbbsége: 1957. július 11. A bejelentés napja: 1958. július 10. A jelen találmány tárgya a 2-piperidil-ariknetanol új észtereinek és ezek sóinak előállítására szolgáló eljárás. Ezek az észterek az alábbi általános képlettel jellemezhetők: -Ar—CH I R_CO—o N I H (I) e képletben R hidrogénatomot vagy 1—2 szénatomos acilgyököt, Ar pedig valaimely egy, vagy több helyettesítőt, mint halogénatomot, alkil-, alkoxi-, aralkoxi-, metilémdioxi-, oiano-, tiociano-, acil-, aciloxi-, alkoxikarbonil-, alkiltio-, alkilszulfonil, szulfamido-, nitro-, amino-, acilamino- stb. gyököt hordozó fenilgyököt jelent. Az Ar—CH— V (II) OH N I H általános képletű 2-piperidil-aril-metanolok két aszimmetrikus szénatomot tartalmaznak, és így két sztereoizomér alakban létezhetnek, ezeket az alábbiakban A és B alaknak fogjuk nevezni. E vegyületnek a benzolmagban megfelelően helyettesített 2-benzioil-piridinek katalitikus redukciója útján történő előállítása során általában az A alak keletkezik túlnyomó mennyiségben. Ha e két alak egyikét vagy azok keverékét hidegen tionilkloriddaL kezeljük és az így kapott klórozott származékot hidrolizáljuk, pl. valamely ásványi sav vagy ezüstnitrát vizes oldata segítségével, úgy a terméket csupán a sztereoizomér alakok egyikében, éspedig a megállapodás szerint B alaknak nevezett alakban kapjuk. A 2-piperidil-fenil--metanolok e két, A és B alakja az infravörös-színkép rendszeres különbségei alapján is megkülönböztethető1 . A találmány kizárólag a racern vagy optikailag aktív B alakú észterek előállítási eljárására vonatkozik. Ezek az új racem vagy optikailag aktív B alakú észtereik a találmány értelmében az alábbi módszerek egyikével állíthatók elő, racem vagy optikailag aktív kiinduló anyagokból: 1. A (II) általános képletű B alakú 2-piperidilaril-metanolok klasszikus módszereikkel történő észterezése, különösen valamely savhalogenidnek az aminoalköhol hidrohalogenidjéra való behatása útján. 2. Valamely A (vagy keverten A és B) alakú (II) általános képletű 2-piperidil-airil-metanol klórozása és ezt követően a kapott (III) Ar—CHC1—x y N I H általános képletű klórozott származéknak a kívánt B alakú észterré való átalakítása útján. Ez az utóbb említett átalakítás az alábbi módokon folytatható ' le: a) hidrolízis útján, pl. ezüstnitrát vizes oldata vagy valamely sav, pl. sósav vizes vagy alkoholos oldata segítségével, majd ezt követően a kapott (II) általános képletű alkoholnak a fentebbi l.pont szerinti észterezésével; b) a kívánt észternek megfelelő R—COOH általános képletű sav valamely féimsójának, elsősorban az ezüstsójának a behatása útján.
