146412. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirazolon-származékok előállítására
146.412 3 izopropanolban forrón oldjuk,, állati szénen szűrjük és kis térfogatra besűrítjük. Hidegben állva hagyva az l-(N-metil-piperidil-4')-3-fenil-n-propil-pirazolon-5 kristályosan kiválik. Benzol/petroléterből átkristályasítva a pirazolon-származék 155—157°-on olvad (boml.). 5. példa: l-(N-Lmetil-piperidil-4')-3-fenil-4-etilpirazolonT 5 2,6 g (1/50 mol) Nj metil-piperidil-4-hidirazin és 1,06 g (1/100 mol) nátriumkarbonát elegyéhez kavarás közben 110°-on, 1 órán belül 4,8 g (1/50 mol) beta-klór-alfa-etiHiransz-fahéj sav-etilészternek 5 ml absz. benzolban képzett oldatát csöpögtet. jük. A reakció-elegyet csatlakozóan 4 óra hosszat 120°-on, majd 3 óra hosszat 145°-on, végül még félóra hosszat 12 Hg-mm vákuumban az utóbbi hőmérsékleten tartjuk. Lehűlés után a reakcióelegyet 60 ml kloroformmal és 20 ml vizes, telített fszódaoldattal öntjük össze, átrázzuk és a kloroformréteget leválasztjuk. A vizes részt ezután még kétszer, egyenként 20—20 rnl kloroformmal kivonjuk, az egyesített kloroformkivotraatokat magnéziumszulfát fölött megszárítjuk és a kloroformot vákuumban eltávolítjuk. A maradékot izopropanolban oldjuk, majd szűrjük és kis térfogatra bepároljuk. Hidegben állva hagyva az l-(N-metil-piperidil-4')-3-fenil-4-etil-pirazolon-5 kristályosan válik ki. Ecetészterből, izopropanolból vagy metanol/éterből átkristályosítva a vegyület 162—• 164°-on olvad [boml.]). A monohidrobromidot úgy állítjuk elő, hogy l-<N-metil-piperidil-4')-3-feml-4-etil-pirazolon-5-nek metanolban képzett oldatát a számított mennyiségű 2,05 n-bróímhidrogénnel hozzuk össze. Metanol/éterből átkristályosítva a monohidrobromid 194—197°-on olvad (boml.). A savanyú oxalátot azonos módon úgy állítjuk elő, hogy a bázis etanolos oldatát a számított mennyiségű oxálsavnak, etanolban képzett oldatával hozzuk össze. Etanolból átkristályosítva a vegyület 196—198°-on olvad (boml.). Eljárás Szabadalmi igénypont: R2 C:-"C^-C6H5 OC NH A/ N N I általános képletű pirazolon-HSzármazékok előállítására — mely képletben Rí kis molekulasúlyú alkil, R2 pedig hidrogén, vagy ugyancsak kis molekulasúlyú alkil-, azzal jellemezve, hogy NH—NH2 y\ \/ N 1 Rí II általános képletű piperidil-4-hidrazinokat, — mely képletben Rí jelentése a fenti —, II R2 I C6H 5 —C=CI Hal COOR3 III III általános képletű béta-halogén-alfa-ialkil-transzfahéjsav-észterekkel csierebomlásba hozunk, — mely képletben R2 jelentése a fenti, Hal, klór vagy bróm, és R3 kis molekulasúlyú alkilcsoport. A k-iadásért felel: a Közgazdasági es Jogi Könyvkiadó igazgatója. 6083. Terv Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23.
