146394. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a 2-piperidil-aril-metanolok új étereinek előállítására
146.394 képessége [ajp1 ==+70° (c = 1, kloroform) ugyanúgy állítható elő, mint balraforgató optikai izomérje, a jobbraforgató B-alakú feniletoxi-(l-benzoil-2-piperidil)-meíán debenzilezése útján; ez utóbbi vegyület olvadáspontja 122 C°. fajlagos forgatóképessége pedig [af£ =+102° (c = kloroform). Ezt az utóbbi vegyületet az ugyanilyen konfigurációjú, 170 C° olvadáspontú és [af£ = +108° (c =• 1, kloroform) fajlagos forgatóképességű fenil(l-benzoil-2-piperidil)-metanolból kiindulva állíthatjuk elő. 10. példa: 3 g B-alakú p-metoxifemil-(2-piperidil)-klórmetánhidrokloridot (öp. 206—208 C°) 150 ml etanolban oldunk és az oldatot 2 óra hosszat forraljuk. Ezután az etanolt elpárologtatjuk, a maradékot éterrel eldörzsöljük. Ily módon 3 g B-alakú p-metoxifenil-etoxi-(2-piperidil)-metán-hidrokloridot kapunk, amely metiletilketonból átkristályosítva 237 C°-on olvad. A klórozott származékok, amelyek ebben és a következő példákban kiinduló anyagként alkalmazásra kerülnek, tionilkloridnak a megfelelő alkoholokra való behatása útján állíthatók elő. 11. példa: 8,8 g B-alakú (3',4'-metiléndioxifenil)-klór-(2-piperidil)-metán-hidrokloridot, amelynek olvadáspontja 160,5—161,5 C°, 50 ml alkoholban oldunk, és az oldatot két óra hosszat forraljuk. Fehér szilárd anyag képződése figyelhető meg, ezt leszűrve 7 g B-alakú (3',4'-imetiléndioxifenil)-etoxi-(2-piperidil)-metán-hidrokloridot kapunk, amely izopropil'alkoholból átkristályosítva 260 C°-on olvad. 19. példa: Ha a 12. példa szerint dolgozunk, de (3',4'-metiléndioxifenil)-(2-piperidil)-klórmetán-hidroklorid (op. 160,5—161,5 C°) izopropilalkoholos oldatából kiindulva, úgy 1,8 g B-alakú (3',4'-metiléndioxifenil)-izopropiloxi-(2-pepiridil)-metán-hidrokloridot kapunk, amely etanolból átkristályositva 303—305 Cc -on olvad. 13. példa: 6,5 g B-alakú p-etbxifenil-(2-piperidil)-klórmetán-hidrokloridot, amelynek .olvadáspontja 168— 169 C°, 50 ml etanolban oldunk, és az oldatot két óra hosszat forraljuk. Az; oldat besűrítése és éter hozzáadása után 6 g B-alakú p-etoxi-feniletoxi-(2-piperidil)-metán-hidrokloridot kapunk; az izopropilalkohol és izopropiléter keverékéből átkristályosított termék olvadáspontja 232 C°. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás Ar—CHI OR N I H általános képletű, B-alaku racem vagy optikailag: aktív éterek és sóik előállítására — a képletben R rövid szénláncú (1—4 szénatomot tartalmazó) alkilgyököt, Ar pedig fenilgyököt jelent, ez utóbbi adott esetben egy vagy több helyettesítőt, pl. halogénatomot, rövid szénláncú, alkil- vagy alkoxigyököt, vagy metiléndioxi-csoportot is hordozhat — azzal jellemezve, hogy Ar-f H — \/ OH N H általános képletű B-alakú 2-piperidil-aril-metanolokat — amelyek képletében Ar jelentése azonos a fentebb megadottal és amelyek nitrogénatomja adott esetben valamely könnyen eltávolítható helyettesítővel, pl. benzil- vagy valamely acilgyökkel lehet védve — ismert módszerekkel éterezünk és a kapott terméket esetleg sóvá alakítjuk át. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás változata,, amelyre jellemző, hogy -CHC1-N I H általános képletű klórozott származékokat valamely R—OH általános képletű alkohollal vagy valamely alkohol akáli-származékával kondenzálunk és a kapott terméket esetleg sóvá alakítjuk, a fenti képletekben R és Ar jelentése egyezik az előzőkben megadottakkal, a nitrogénatom pedig adott esetben benzil- vagy valamely acil csoporttal átmenetileg védve is lehet. A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 6081. Terv Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21-23.
