146125. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített aminosavhidrozidok előállítására
146.125 3 ket leszűrjük, 200 ml vízben feloldjuk és platinakatalizátor jelenlétében közönséges feltételek mellett hidrogénezzük. Az oldatnak a 3. példa szerinti feldolgozása során az l-L-y-glutamil-2--(a-metil-^-fenetil)-hidrazinhoz jutunk, melynek olvadáspontja 168—169 C°. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás helyettesített aminosavhidrazidok és ezek sóinak előállítására, azzal jellemezve, hogy az R4 — CO—CH-^(CH2)x— CO—NH—NH—R i I N /\ általános képletű vegyületet, mely képletben Rí aralkilmaradékot, vagy legfeljebb 7 szénatomot tartalmazó aliciklusos vagy telített, egyenes vagy elágazó láncú alifás szénhidrogénmaradékot, R2 hidrogént vagy alkilcsoportot, R3 hidrogént, alkilvagy acilcsoportot és R4 hidroxi- vagy aminomaradékot jelent, mimellett R2 és R3 heterociklusos gyűrűvé is lehetnek kapcsolódva és x 1—3 számot jelent, vagy az H2 N— CO—CH—(CH2)x—COOH I N R2 R3 általános képletű savnak az H2 N—NH—Rí általános képletű helyettesített hidrazinnal karbodiimid jelenlétében végrehajtott kondenzálásával — mimellett Rj, R2 , R3 és x jelentése a fentivel azonos — adott esetben dezacilezésével és esetleg sóvá alakításával, vagy önmagában ismert módszerekkel állíthatjuk elő. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az H?N—CO—CH-H(CH2)X—COOH I N R2 R3 általános képletű savat az H2 N—NH—Rí általános képletű hidrazinnal — mimellett Rí, R2 , R3 és x jelentése az 1. igénypont szerinti — 15— 30 C° közötti hőmérsékleten, adott esetben oldószerrel, karbodiimid jelenlétében kondenzáljuk. 3. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy oldószerként vizet használunk. 4. A 2. vagy 3. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a kon• denzálást N,N'-diciklohexil-karbodiirhid jelenlétében hajtjuk végre. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy önmagában ismert módon az R4 — CO—CH—(CH2) X —COOH I N /\ R2 R3 általános képletű sav reakcióképes származékát az H2 N—NH—Rí általános képletű helyettesített hidrazinnal —• mimellett Rj, R2 , R3, R4 és x jelentése az 1. igénypont szerinti — kondenzáljuk, adott esetben dezaeilezzük és esetleg sóvá alakítjuk. 6. Az 5. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy reakcióképes savszármazék gyanánt észtert, halogenidet vagy anhidridet használunk. 7. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy önmagában ismert módon az R4 — CO—CH—(CH2) X — CO—NH—NH2 . I N R2 Rs általános képletű hidrazidot — mimellett R2 , R3, R4 és x jelentése az 1. igénypont szerinti — aromás, aralifás, vagy legfeljebb 7 szénatomot tartalmazó aliciklusos vagy telített, egyenes vagy elágazó láncú alifás karbonilvegyülettel kondenzáljuk és a keletkezett hidrazont redukáljuk, adott esetben dezacilezzük és esetleg sóvá alakítjuk. 8. A 7. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy önmagában ismert módon az R4 _CO—CH—(CH 2 ) X — CO—NH—NH2 I H R; R3 általános képletű hidrazidot — mimellett R2 , R3, R4 és x jelentése az 1. igénypont szerinti, aromás, aralifás, vagy legfeljebb 5 szénatomot tartalmazó aliciklusos vagy telített, egyenes, vagy elágazó láncú alifás karbonilvegyülettel kondenzáljuk, a keletkezett, hidrazont metil-, ill. etilmagnéziumhalogeniddel kezeljük, a kapott addíciós terméket hidrolizáljuk, adott esetben dezacilezzük és esetleg sóvá alakítjuk. 9. Az 1—8. igénypont bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyag gyanánt glutaminsavat, vagy annak származékát használjuk. 10. Az 1—8. igénypont bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyag gyanánt izoglutaminsavat vagy annak származékát használjuk. 11. Az 1—8. igénypont bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyag gyanánt aszparaginsavat, vagy annak származékát használjuk. 12. Az 1—8. igénypont bármelyike szerinti el-
