145804. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a 2-piperidil-fenilkarbinol új észtereinek előállítására
145.804 3 -hidrokloridból — op. 219—220 C° (kap.), [af£ = = +7° (C = 3,5 kloroform) — kiindulva állítható elő, az 1. vagy 2. példa szerinti módon dolgozva. Maga az utóbb említett karbinol pedig jobbraforgató 2-piridil-fenilkarbinol — op. 64 C° (kap.), [«ID — +108° (C = 4,2, kloroform) — Adams-féle platinakatalizátor jelenlétében történő hidrogénezése útján állítható elő. A 2-piridil-fenilkarbinol jobbraforgató módosulatát a racem vegyület d-borkősavval etanolos oldatban való rezolválása útján nyerhetjük. 6. példa Jobbraforgató B-alakú 2-piperidil-fenilkarbinolból kiindulva és az előző példa szerinti módon dolgozva a B-alakú l-acetoxi-l-fenil-l-(2'-piperidil)-metán jóbbraforgató optikai izomérjének hidrokloridját kapjuk; op. 232 C° (kap.), [a]$ =• = +71° (C = 0,3, kloroform). A kiinduló anyagként alkalmazott jobbraforgató B-alakú 2-piperidil-fenilkarbinolt a balraforgató 2-piridil-fenilkarbinolból — op. 64 C°, [a]2 D ° = = —108° C (C = 4,4, kloroform) — kiindulva állíthatjuk elő. 7. példa 191 g B-alakú 2-piperidil-fenilkarbinolt oldunk 1 liter ecetsavban. Amikor az oldat már víztiszta, hozzáadunk 250 ml 15%-os éteres sósavoldatot és 210 ml ecetsavanhidridet. Az elegy hőmérsékletét 30 perc alatt 20 C°-ról 50 C°-ra emeljük, majd lehűlni hagyjuk. Kristályos termék válik ki, ezt szűrjük, ecetsavval mossuk és csökkentett nyomás alatt szárítjuk. Ily módon 218 g B-alakú 1-acetoxi-l-fenil-2-(2'-piperidil)-metán-hidrokloridot kapunk, ez a termék azonos a törzsszabadalom 1. példájában leírt termékkel. Szabadalmi igénypontok: 1. A 145 288 lajstromszámú törzsszabadalom igénypontjai szerinti eljárás továbbfejlesztése optikailag aktív 2-piperidil-fenilkarbinol-észterek, ill. sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy kiinduló anyagként optikailag aktív aminoalkoholokat alkalmazunk. 2. A 145 288 lajstromszámú törzsszabadalom igénypontjai szerinti eljárás továbbfejlesztése a B-alakú 2-piperidil-fenilkarbinol racem vagy optikailag aktív észtereinek előállítására, azzal jellemezve, hogy A-alakú 2~piperidil-fenilkarbinolból (vagy az A és B izomérek elegyéből) indulunk ki, ennek OH-csoportját — előnyösen tionilkloriddal, kloroformos oldatban — klórral cseréljük ki, majd a klórozott terméket önmagukban ismert módszerekkel karbinollá alakítjuk, végül pedig az így kapott B-alakú karbinolt acilezzük. 3. A 2. igénypont szerinti eljárás változata, azzal jellemezve, hogy a x ^-CHCl—C 6 H 5 N " I H képletű klórozott származékot a beviendő acilgyöknek megfelelő szerves sav valamely fémsójával, célszerűen ezüstsójával kezeljük. A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó ig.izgatojs 594036. Terv Nyomda, Budapest V. ( Balassi BáUnt utca 21-23.
