145270. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az aciklikus nitrogenatomon bázikusan szubsztituált 2-imino-4-imidazolidinonok előállítására
ú Megjelent: 1959. szeptember 15. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 145.270. SZÁM 12. p. 6-10. OSZTÁLY - MA~746. ALAPSZÁM SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY Eljárás az aciklikus nitrogenatomon bázikusan szubsztituált 2-imino-4-imidazolidinonok előállítására Magyar Tudományos Akadémia Kísérleti Orvostudományi Kutató Intézete, Budapest Feltalálók: Lempert Károly, L. Sréter Magda oki. vegyészek, dr. Pataky István és dr. N. Pfeifer Klára orvosok, budapesti lakosok A bejelentés napja: 1957. október 14. A 144.811 lajstromszámú szabadalmi bejelentésből ismeretes, hogy az R\ >C CO R'/j5 * HNi 3N—A—B II N—R" ' általános képletű, 3-helyzetben bázikusan szubsztituált 2-imino-4-imidazolidinonok, melyekben R és R' szénhidrogén maradékokat, R" hidrogént, vagy alacsony szénatomszáimú alkilt, A normális, vagy elágazó láncú, előnyösen 2—5 szénatomszámú alkilént, B pedig II. r. aminocsoportot (pl. dimetilamino-, dietilamino-, piperidino-, vagy morfolino-csoportot, stb.) jelent, a központi idegrendszer egyes centrumaira intenzív farmakológiai hatást fejtenek ki. Most azt találtuk, hogy ha az —A—B oldalláncot az aciklikus nitrogénre, R"-t pedig a 3 sz. nitrogénre helyezzük át, az így nyert R\ )C CO R'X HN N—R" V II N—A—B I. I. általános képletű vegyületek, melyekben R, R', R", A és B jelentése változatlan, terápiás értéke még emelkedik; így e vegyületek egyrésze erős görcsgátlóhatással rendelkezik, melyet nem kísérnek szedatív, vagy hipnotikus hatások. A I. típusú 2-imino-4-imidazolidinonok a II. általános képletű 2-alkilmerkapto-4,4-difenil-zl2-imidazolin-5-onokból, melyekben R\ >C CO R'/ N N—R" I S—R'" II. R, R', és R" a fent megadott jelentésűek, R'" pedig alkil-, előnyösen metilcsoportot jelent, állíthatók elő oly módon, hogy előnyösen oldatban, H2 N—A—B típusú diaminokkal, melyekben A és B a fent megadott jelentésűek, hozzuk őket kölcsönhatásba. Az így nyert bázisok savak, előnyösen sósav hatására vízben jól oldódó, stabil sókká alakíthatók. Példák: 14,1 g 2^metilmerkapto-4,4-difenil-42 -imidazolin-5-ont [II, R = R' = C6H 5 , R" = H, R'" = CH 3 ] 1 órán át főzünk 100 ml száraz etilalkohollal és 18,5 ml y-dimetiliminopropilaminnal. Lehűlés után, különösen vízzel való hígításkor 15,2 g. 2-(y-dimetila'minoDrooilimino)-5,5-difenil-4-imidazolidinon [I, R = R' = C6H 5 , R" = H„ A = (CH 2 ) 3 , B = N(CH3 ) 2 ] válik ki az oldatból, 192°-on olvadó fehér, kristályos anyag alakjában. Az így nyert* bázis sósavval, vízben jól oldódó, 240°-on olvadó fehér dihMroklorid^hemihidráttá alakul. Hasonlóan nyerhető a 2-(^-dietilaminoetilimino)-5,5-difenil-4-iniidazolidinon [I, R = R' = C6H S ,
