145148. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzoszulfouretánok előállítására
C Megjelent: 1959. augusztus 15. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 145.148. SZÁM 12. o. 11—18. OSZTÁLY - CI-241. ALAPSZÁM Eljárás benzoszulfouretánok előállítására Chinoin Gyógyszer és Vegyészeti Termékek Gyára, Budapest Feltalálók: dr. Forgács László és Szabó Zsuzsa vegyészmérnökök, budapesti lakosok A bejelentés napja: 1957. július 25. • Ismeretes, hogy a Rí—' V ;—S02 —NHCOOR 2 képletű szulfouretánok (ahol Rl = H, vagy alkil, R2 — alkil) előállíthatók úgy, hogy a megfelelő szulfamidot klórhangyasavészterrel reagáltatjuk acetonos közegben. "(F 18.648 sz. német szab. bej. és a 144.159 sz, magyar szab.) Az említett módszer hátránya, hogy a folyamat alatt a közeg bedermed, ami a reakció lefolyását egyenlőtlenné teszi és megnehezíti. Különösen üzemi megvalósítás esetén okoz komoly nehézséget, hogy a reakcióelegy nem keverhető, miáltal a kitermelések a laboratóriumban elérhetőknél alacsonyabbak. Azt tapasztaltuk, hogy a Rí—\ >—S02 —NHCOOR 2 képletű szulfouretánok, (ahol R, = H, vagy alkil, R2 = alkil) igen jó kitermeléssel állíthatók elő, ha a megfelelő szulfamidot etilalkoholban reagáltatjuk, klórhangyasavészterrel. Az eljárás előnye, hogy a reakcióelegy végig nem dermed be, folyamatosan jól keverhető, a reakció magasabb hőfokon megy végbe, igen egyenletes lefolyású és, mint ilyen az üzemi megvalósítás szempontjából előnyösebb. Az etilalkohol felhasználásának ilyen előnyös volta a képlet szerinti szulfouretánok előállításánál azért is meglepő, mert a hasonló típusú p-aminobenzolszulf our e tanok előállításánál az etilalkoholos közeg igen rossz kitermelésekhez vezet. A fenti benzolszulfouretánok igen hasznos termékek gyógyszerek előállítására. Példa 104 kg abs. alkoholba 17 kg p-toluolszulfonamidot, majd 20 kg száraz káliumkarbonátot adagolunk be. Utána a keveréket vízfürdőn 35— 40°-ra melegítjük fel s egy óra hosszat keverjük ezen a hőfokon. Ezután 2 óra alatt 17,7 kg 80%-os dest. Idórhangyasavetilésztert csurgatunk hozzá hűtés közben. Az észter beadagolása után a reakció elegyet forrásig melegítjük s visszafolyó hűtő alatt 3 óra hosszat forrásban tartjuk.' Az alkoholt vákuumban lehajtjuk. A maradékot 300 1 vízzel keverjük, majd leszűrjük. Az. oldhatatlan, regenerált p-toluolszulfonamid súlya 2,5 kg. A szűredéket 2 kg aktív szénnel hidegen derítjük, szűrjük, majd 1 :.l sósavval savanyúra állítjuk, s az uretánt megszilárdulás után leszűrjük. Vízzel való mosás után 50°-on szárítjuk. Súlya szárazon: 18 kg. Op. = 82—84 C°. Kitermelés 85—-87%. Hasonlóképpen állítható elő a benzolszulfoetiluretán, benzolszulfonamidból klórhangyasavetilészterrel. Op: 107—109 C°. A megfelelő klórhangyasavészterek segítségével ugyanígy előállítható a benzolszulfo- vagy p-metilszulfo- metil-, propil-, butil-, stb. uretán. Szabadalmi igénypont: Eljárás R!—/ y~S02 —NHCOOR 2 képletű szulfouretánok előállítására (ahol R! H, vagy alkil, R2 = alkil) Rj—> -S02 NH 2 képletű szulf amidoknak ClCOOR2 képletű klórhangyasavészterrel (ahol R2 = alkil), való reakció által, melyet az jellemez, hogy a reakciót alkoholban hajtjuk végre. A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 2268. Terv Nyomda, 1959. - Felelős vezető: Gajda László
