144811. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-helyzetben bázikusan szubsztituált 2-imino-4-imidazolidinonok előállítására

Megjelent: 1959. március 15-én. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 144.811. SZÁM 12. p. 6. OSZTÁLY - MA-706. ALAPSZÁM Eljárás 3-helyzetben bázikusan szubsztituált 2-imino-4-iimdazoIidinonok előállítására Magyar Tudományos Akadémia Kísérleti Orvostudományi Kutató Intézete Budapest Feltalálók: Lempert Károly, L. Sréter Magda oki. vegyészek, Dr Pataky István és Dr M. Pfeifer Klára orvosok, budapesti lakosok A bejelentés napja: 1957, május 9.' Szolgálati taíáknány Azt találtuk, hogy az I. általános képletű 3-helyzetben bázikusan szubsztituált 2-imino-4-imidazolidinonok, melyekben R és R' szénhidrogén maradékokat R" hidrogént, alacsony szénatomszámú alkut, vagy • RX \c CO R I I HN N—A—B V/ .N-R" I. , hidroxialkilt. A normális, vagy elágazó láncú, előahol R, R' R", A, B és X a fent megadott jelentésűek R". pedig alkilt, előnyösen metilcsoportot jenyösen 2—5 szénatomszámú alkilént, B pedig II. r. aminocsoportot, pl. dimetilamino-, dietilaramo-, piperidino — vagy morfolino-csoportot stb. jelent, a központi idegrendszer egyes központjaira jelentős, a szubsztituensek minőségétől függően nyugtató, vagy izgató hatást fejtenek ki. E vegyületek bázikus csoportjuk folytán sók képzésére alkalmasak, melyek vízben semleges' kémhatással jól oldódnak. A I. képletű vegyületek előállíthatók a II. általános képletű 2-tiohidantoionokból2möI bázikusan szubsztituált alkilhalogenid: behatásával, majd a kapott III. általános képletű 1-aminoalkil 2—/aminoalkilninrkapto/ — /í2

-imidazolin- 5-onoknak R" NH2

aminokkal való kölcsönhatásba hozásával az alábbi reakcióegyenlet szerint: lent. Végül előállíthatók az I. általános képletű vegyületek úgy is, hogy a fenti reakcióegyenletek-RN Rv HN ^CS CO I NH / + 2 X—A—B bázis R R' \ II. ahol R, R', R", A és B a fent megadott jelentésűek, X pedig halogént jelent. Előállíthatók a I. általános képletű vegyületek.a IV. általános képletű 2-/alkilmerkaptoi'— A2 — imidazolin-5-onoknak bázikusan c CO 1 N 1 NA 1 S--AIII. -I R"NH, I. B. szubsztituált alkilhalogenidokkal, majd R" NH* aminokkal való reagáltatásával is az alábbi reakcióegyenlet szerint: R\ >C CO R'X | | N NH \c

/ i • RX J>C—-CC X—A—B R'

X | | --—.—• N N(bazis) . v / i SR" SR'" IV. V. R"NH, I. -A—B