144236. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új aliciklusos laktonok előállítására
6 144.236 etil-3-metil-ciklohexanol-3-karbonsav laktonj áról van szó: 5. Pontosan úgy, mint az előző esetben, 2,0 g káliumból, 6,7 g m-metoxifenilacetilénből, 40 cm3 tercier butilalkoholból és 9,0 g 2-etil-3-metilciklohexanon-3-karbonsavmetilészterből álló reakcióé-legyet dolgozunk fel. Az éteres oldat bepárologtatása után kapott maradékot (14 g) minden további tisztítás nélkül, metilalkoholos oldatban közvetlenül hidrogénezzük. A katalizátort 400 mg palládiumklorürből és 1 g aktívszénből állítjuk elő. 43 perc multán a hidrogénfogyasztás 2000 cm3 és többé nem növekedik. Szűrés után az oldatot bepároljuk és a maradékot légritkítás mellett ledesztilláljuk. A kívánt terméketj Fp. 180—205/0,7 mm, 6,8 g termeléssel nyerjük ki. Az analízis azt mutatja, hogy a termék a 4. példa szerintivel azonos. Hosszabb» állás Után az anyag kristályos masszává dermed, petroléterből való átkristályosítás után az. olvadáspont 68—70 C°. 6. Az 5. példa szerintivel azonos módon m~ metoxi-feniláeetilénből és 2-karbometoximetil-3-metil-3-karbometoxi-ciklohexanonból az 1— (m - metoxifeniletinil)-2-karboximetil-3-metil-3-karboxiciklohexanol monometilészter laktonját (Fp. 225—235 C70,2 mm) kaptuk, melyből katalitos hirdogénezéssel az. l-(2-m-metoxifeniletil)-2-karboximet!Íl-3-ínetil-3-<karboxiciklohexanol monometilészter-laktonját (Fp. 218—232 C°/0,1 mm) kaptuk. A 2-karbometoximetil-3-metil-3-karbometoxiciklohexanont (Fp. 1301 —132 C°/l,8 mm) a Hagemannrféle észterből, etilbróniacetáttal való alkilezéssel, hidrolízissel, HCN addíció jávai, újabb hidrolízissel és észterezéssel készítettük. E vegyületnek 184:—185 C°-on olvadó 2,4-dinitrofenilhidrazonja van. Hasonló módon jutunk az isrnertett úton, a hidrogénezést beleértve, pl. m-metoxifenilacetilénből és 2-(2-karbometoxietil)-3-metil-karboximetileiklohexanonból az l-(2-m-metoxifeniletil)-2-(karboxietil)-3-: metil-3-karboxiciiklohexanol monometilészter-laktonjához. (Fp. 225—240/0,1 mm). Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárási az alanti általános képletű új aliciklusos laktonok előállítására: CCH9 ) 2'n 0.C0 mely képletekben R1 alkoxi, különösen metoxícsoportot, R2 metilcsoportot, R 3 karbalkoxil — pl. karbometoxilcsoportot és R4 kisszénatomos alkil —, pl. etilcsoportot vagy karbalkoxialkilcsoportot jelent, mimellett az R1 , R 2 , R 3 vagy R4 helyettesítők egyike adott esetben hidrogénatom lehet és ahol n = 1 vagy 2, melyre jellemző, hogy fenilacetilént vagy annak m-alkoxiszármazékát az alanti általános képletű helyettesített ciklohexanonnal:
