144167. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benziltiokarbonil-peptidek és származékaik előállítására

* / 144.167 juk. Utána kirázzuk, 10 ml 3%-os nátriumbikarbonát-oldattal, 2X10 ml vízzel, nátriumszulfáton szárítjuk és a kloroformot vákuumban ledesztilláljuk. A visszamaradt maradékot etilacetátból, esetleg alkoholból kristályosítva, jó kitermeléssel az N-benzütiokarbonilglicilglicinetilésztert. 4. N-benziltiokarbonilglicilglicin-etilészter előállítása a foszfortrikloridos módszerrel. 1.65 g gliein-etilésztert 6 ml absz. toluolban oldunk, majd 0.28 ml foszfortriklorid és 2 ml toluol elegyét adjuk hozzá jéghűtás közben, fél órai állás után (jéghűtés) a kivált glicinészterklórhidrátról leszűrjük, a szűredélkihez hozzáadunk 1.45 g benzütiokarbonilglicint és az elegyet 13 órán át visszacsepegő hűtő alatt forraljuk. A lehűtött reakcióelegyet a kivált metafoszforsavról leöntjük, majd a toluolos oldatot vákuumban bepároíjuk s a visszamaradt, részben kristályos terméket 5 ml 10%^os szóda-oldattal elkeverjük, a kivált kristályokat lenuccsoljuk, nátriumkarbonátoldattal és vízzel mossuk és exszikátorban szárítjuk. Kb. 75% Idtermelessel kapjuk az N-benziltiokarbonilglicilglicin-etilésztert, mely alkoholból átkristályosítva 116—117°on olvad. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az alábbi általános képletnek B—S—C—NH—CH—CO—NH—CH—COOZ I! I O

R Rí megfelelő benziltiokarbonil-peptidek, ül. származékaik (mely képletben B: benzil-csoportot vagy valamely helyettesített benzilcsoportot» pl. p-nitrobenzü-csoportot jelent, R és Rí pedig: valamely egy-végy értékű gyököt, ill. helyettesített gyököt, vagy hidrogént, Z pedig: valamely egy-vegyértékű szénhidrogén-maradékot vagy hidrogént jelent) előállítására azzal jellemezve, hogy a B—S—C—NH—CH—COOH O R (ahol R és B jelentése ugyanaz, mint az előző képletben) általános képletű aminosav származékokat, ül. ezeknek valamely reakcióképes származékát, mint pl. halogemdjét, vagy vegyes .anhidritjét, valamely aminosav-észterrel, vagy aminosavval reagáltatjuk, esetleg savlekötőszerek, vagy kondenzálószerek jelenlétében. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy N-benziltiokarbonilaminosav-halo•genideket aminosavakkal, ül. ezek észtereivel reagáltatjuk. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy a benzütiokarbonüaminosavakat vegyes anhidridjeik formájában valamely aminosav-észterrel, vagy aminosavval reagáltatjuk. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy az N-benziltiokarbonü-aminosavakat foszfoaza^aminosavészterekkel reagáltatjuk.. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy a benziltiokarbonü-aminosavakat aminosavakkal, vagy aminosav-észterekkel, kondenzálószerek — pl. tetraetilpirofoszfit — jelenlétében reagáltatjuk. A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 2654. Terv Nyomda, 1958. Felelős vezető: Gajda László