143691. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tartós helyiérzéstelenítő hatású vegyületek előállítására

143.691 Ezeknek a vegyületeknek az előállítását leg- vegyülettel hidegen" vagy melegen behatásba egyszerűbben úgy végezhetjük, hogy a megfe- nozzuk. (1 3. példa) lelő tercier bázist inert oldószerben oldva, vagy . JEU _ + .Rí Ar—R—N< R»X Ar—R—N<-R2 • X XR-2.

-^ \R3 ennek alkalmazása nélkül a kívánt kvaternerező vagy a leírás 1., példájára vonatkoztatva: NH2 " "~ • ' /C2Hr, COO—C2H4—N \ C2H5 Ugyanezekhez a vegyületekhez jutunk akkor is, ha olyan tercier bázisokat hozunk reakcióba, mely a N-en már eleve tartalmazza az aralkilcsoportot, (tehát Ar—R—N R1R3 általános képlettel írható fel szerkezetük) és ebben az esetben úgy járunk el, hogy a kvatermerezést R2'— bevitel céljából R2X alkil, esetleg aralkilhalogeniddel végezzük,el: NO2 + N^-CIfa—CaHs V2H5 COO—C2H4—Br Ugyanilyen típusú vegyületekhez jutunk el akkor is, ha a reakcióhoz két olyan komponenst választunk, melyek tetszésszerinti elosztásban tartalmazzák (természetes származékaik alakjában) az Ar, az R ill. a N—R1R2R3 csoportokat vagy ezek egyes részeit és a reakciójuknak vég+ terméke a Ar—R—N—R1R2RS • X— típusú vegyület. így az 5. példa szerint az Ar—COOH savnak funkciós származékait (halogenidjeit, észtereit stb.) a kívánt kvaternér aminoalkohollal hozva reakcióba: + Ar—CO—X + HO(CR'R")„ —NR1R2R3 •+• yRi Ar—COO(CR'R")„—N<^ R2-X XR

3 vegyület típust kapjuk. Látható, hogy itt a két komponens külön-külön tartalmazza a végtermékben levő R csoportot és a végtermék a kívánt aralkil-csoportot tartalmazó kvaternér bázikus észter lett. De ugyanehhez a végtermékhez vezet pl. a,- + Ar—COO—Na + X(CR'R")„—N—R1R

2

R3

• X=-> reakció is. Ez utóbbi módszernek, mint látható több változata lehetséges és lényegük az, hogy a reakció egyik komponense már eleve tartalmazza a N—R1R2R3 csoportot. NH2 I . CeH5

CH2Br COO—C2H4—m /C2H5 -CH2C6H5 -C2H5 Br Ar—R—N / •Rí ' + ,Ri RsíX Ar—R—N(-R2 ^R3

•"*

. • ; \RS X Egy másik előállítási mód pedig abban áll, hogy az Ar—R—X (X = halogén) általános képletű halógén-vegyületeket egy R1R2R3—-N általános képletű tercier aminnal hozzuk reakcióba, így a leírás 4„ példájára vonatkoztatva a módszert: NO2 I /\ COO—C2H4-+ .C2H5 -íté-CIfeCeHs \C2H5 Br Eljárhatunk úgy is ezeknek a típusú vegyületeknek az előállításánál, hogy különösen az Ar— gyökben levő helyettesítőt vagy helyettesítőket a kvaternerezés befejezte után meghatározott más csoporttá, kiváltképpen amino csoporttá alakítjuk át (5., pl.). Miután a tercier helyi érzéstelenítő hatással rendelkező vegyületeknek aralkillal való kvaternerezése által bekövetkező erős és tartós hatás egészen általános érvényű jelenségnek látszik, mert a legkülönbözőbb szerkezetű, itt meg sem említett de tercier formájukban kisebb vagy nagyobb helyi érzéstelenítő hatással rendelkező vegyületek mind ezt mutatják, — jelen leíráshoz elegendőnek látszik az előbbiekben is említett néhány jellemző példának a bemutatása. Megjegyezzük azonban, hogy nem csupán ezekre kívánjuk bejelentésünket korlátozni. 1:, példa: 3,36 g teljesen vízmentes p-amino-benzoesavas-^-dietiamino-etilésztert 15 ml absz. benzolban oldunk és az oldathoz 1,7 ml benzilbromidot adunk (1:1 mólarány). 2 napi állás után a kivált benzil-kvaternér vegyületet leszűrjük, absz. éterrel bőven mossuk, majd szárítjuk. Termelés 3,5 g. Hófehér kristályos, higroszkópos anyag. Tisztítás végett etanol-éter keverék-