143608. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aminok, illetve származékaik előállítására
o Megjelent: 1957. augusztus hó 1-én. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 143.608. SZÁM 12. q. 1-13. OSZTÁLY — Go—429. ALAPSZÁM Eljárás aminők, illetve származékaik előállítására Bejelentő: Gyógyszeripari Kutató Intézet, Budapest A bejelentő által megnevezett feltalálók: Kollonitsch János, Hajós Andor és Gábor Valéria. Bejelentés napja: 1955. március 7. Pótszabadalom a 142918 lajstromszámú törzsszabadalomhoz. Azt találtuk, hogy aminők, ill. származékaik (pl. ó-aminosavak, peptidek) előállíthatók olyan módon, hogy az alábbi képletű tiokarbonil-származékokat R—S—C—N< I V O (I) (ahol R: valamely egy-vegyértékű szénhidrogénmaradékot, vagy helyettesített szénhidrogén-maradékot — pl. metil-, benzil- stb. — X: valamely egyvegyértékű maradékot — mint pl. metil-osoportot, vagy karboxLmetil-csoportot, vagy pl. —CH—COY I Z csoportot jeleint — utóbbi képletben Z: valamely egy-vegyértékű csoportot, vagy hidrogént, Y pedig: valamely aminosav-maradékot, vagy peptid-anaraamino-származékokra és egyéb bomlási termékekre esnek szét. Az oxidatív kezelés igén sokféle oxidáló szerrel elvégezhető; különösen jól használható pl. a hidrogénperoxid és a persavak, mint pl. a perbenzoesav. A hidrolitikus kezelés is sokféle módon végrehajtható, pl. savas vagy lúgos pH mellett, vizes közegben, esetleg melegítés mellett. dékot jelent — X! jelentése pedig azonos X-ével, vagy pedig hidrogént jelent) oxidatív és hidrolitikus kezelésnek vetjük alá. Az oxidatív kezelés hatására az (I) általános képletű vegyületekből olyan oxidációs termékek képződnek — a kísérleti körülményektől függően -—, melyek egy vagy két, esetleg három atom oxigénnel többet tartalmaznak, mint a kiindulási vegyületek. Általános képletük tehát pl. az alábbi lehet: O /X t / x R—S—C—N< ill. R—S—C—N< I II \x I ll \x f II 1 i II J o o o o Ezek az oxidációs termékek, ellentétben a kiindulási vegyületekkel, hidrolitikus behatásokra rendkívül érzékenyek és valószínűleg az alábbi egyenlet szerint Az eljárás egyik gyakorlatilag is fontos kivitelezési esete az, amikor segítségével az N-ialkiltiokarbonilpepitidekiből, ill. N-aralkiltiokarbonilpeptidekből az alkil-, ill. aralkilcsoport eltávolítása útján peptideket kívánunk készíteni. PL, ha a benziltiokarbonilglicin-etilésztert perbenzoesawal kezeljük, majd a kapott oxidációs terméket hidrolizáljuk, akkor kitűnő termeléssel meg-0 1 + ; -s-C—4— 1 II í o O : H OH : -HOiH N X -> RS02 H + C0 2 + NH< Xx •X -X, + H2 0
