143572. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tiodifenilamin származékok előállítására

2 143.572 tisztítunk. Forrpontja 176—180° 0,9 mm nyomásnál. 2,4 g béta-amino-étü-tiodifenilamint 100 ml éterrel felveszünk és 5 g metiljodiddál 5 g káliumkarbonát jelenlétében egy napon át viaszafolyós hűtővel forraljuk. Savanyítás és szárazra párolás után vízzel felvesszük a nyers reakciós tömeget és lúggal erősen meglúgositjuk. A sárga olaj alakjában kiváló béta-dknetilamino-etiltiodifenilamint éterrel felvesszük, szárítás és az oldószer lehajtása után vákuumlesztillációval tisztítjuk . a béta-dimetilamino-etil-tiodifenilamint. Forrpont 185—189° 2 mm nyomáson. Sósavas sója 200—202°-on olvad. Ugyanehhez a vegyülethez jutunk akkor is, ha a béta-amino-etil-tiodifenilaimin metilezését metiljodid helyett a metanol más reakcióképes észterével vagy hangyasav-formaldehid eleggyel végezzük. 2. példa. 10 g tiodifenilaminból kiindulva 13,4 g gamma-brompropil-ftalimid segítségével az 1. példában részletesen leírt módon a gammaftalimino-propil-tiodifenilaminhoz jutunk, mely 208—210°-on olvad. Az: 1. példában leírt sósavas hidrolízissel a gamma-amino-propil-tiodifenilamint kapjuk, mely 1,3 mm-es vákuumban 198—205°-on forr. Ugyanehhez a vegyülethez jutunk akkor is, ha a sósavas hidrolízis helyett hidrazinolízist végzünk. A kapott gamma-amínopropil vegyület alkilezése metil, ill. etiljodiddal, vagy az előbbi helyett hangyasav-formaldehid segítségével az alábbi vegyületeket adja: béta-dimetilamino-propil-tiodifenilamin . (fp. 204—206°) 2 mm. gamma-dietilamino-propil-tiodifenilamin (fp. 208—211°) 1,9 mm. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás tiodifenilamin vagy magban egy vagy több tetszés szerinti helyettesítőt hordozó származékai amino-csoportjába bázikus alkillánc bevitelére, melyet az jellemez, hogy a kiindulási vegyületet omega-halogen-alkilftalimiddel hozzuk reakcióba, a kapott ftalimino származékbői a ftalil-csoportot eltávolítjuk s az így nyert omega-amino-alkil-tiodifenilamint alkilező szerekkel N-dialkil-amino^alkil-tiodifenilamin származékokká alakítjuk át. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítása, melyre az jellemző, hogy a tiodifenilaminnak vagy helyettesített származékának az omega-halogénalkil-ftalimiddel való reakcióját kondenzáló szerek, előnyösen alkaliamidok je^ leniétében hajtjuk végre. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás fogaratosítása, melyre az; jellemző, hogy a ftalimino-alkiltiodifenilaminból a ftalil csoportot savak jelenlétében végrehajtott hidrolízissel távolítjuk el. 4. A 3. igénypont szerinti eljárás olyan változata, hogy a ftalilcsoportot hidrazin jelenlétében távolítjuk el. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás kivitelezése, melyre az jellemző, hogy az omega-amino'alkil-tiodifenilszármazékok N-alkilezését alkilhalogenidek, alkilszulfátok vagy foszfátok, ill. hangyasav-formaldehid segítségével végezzük el. A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 640. Terv Nyomda, 1957. — ffeltlös vezető: Bolgár Imre