143321. lajstromszámú szabadalom • Eljárás bis-(béta-oxietil) amino-csoportot tartalmazó cukorszármazékok előállítására II.
ő Megjelent 1956. október hó 1-én ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 143.321. SZÁM 12. q. 1—13. OSZTÁLY - Go-484. ALAPSZÁM Eljárás bis-(/?-oxietil)-amino-csoportot tartalmazó cukorszármazékok előállítására Bejelentő: Gyógyszeripari Kutató Intézet, Budapest Feltalálók: Dr. Vargha László, Fehér Ödön és Kraut Miklós. A bejelentés napja: 1955. november 1. A címben feltüntetett, eddig a szakirodalomban le nem írt cukorszármazék ok előállítása a jelen találmány szerint úgy történik, hogy a cukrok, vagy cukoralkoholok gyűrűs acetáljainak reakcióképes helyetesítőt tartalmazó származékait dietanolaminnal hozzuk reakcióba. Ilyen helyettesítő pl. szerves gyököt tartalmazó szulfonil csoport, vagy halogen atom. Ilyenkor a szulfoniloxi-csoport, vagy a halogen a bis-(/?-oxietil)-amino-csoporttal cserélődik ki az alábbi átalános séma szerint: R—X+HN(CH2 —CH 2 —OH) 2 • •R—N(CH2 —CH 2 —OH) 2 +HX ahol R acetál-csoporttal helyettesített cukor- vagy cukoralkoholrészt, X pedig reakcióképes helyettesítőt, pl. szulfoniloxi-csoportot, vagy halogént jelent. A reakció kivitele egyéb hígítószer nélkül végbemegy, de alkalmazhatunk megfelelő hígítószert is. Célszerű, ha a reakciókeveréket (80—160°-ra) melegítjük. A kiindulóanyagul alkalmazott cukorszármazékokban előforduló sulfonil-csoport lehet benzolszulfonil-, p-toluol-szulfonil-, (tozil), metánszulfonil (mezil), vagy bármely más szerves szulfonil-csoport. Az acetál-k'ötés • is igen különböző jellegű lehet, általában bármely aldehid, vagy keton felhasználható a gyűrűs acetál-kötések létesítésére, célszerűen azonban izopropilidén-, benzilidén-, etilidén-, metilén-, cinklohexilidén- és/más könnyen hozzáférhető származékokat alkalmazunk. Az eljárás lényegét az alábbi két konkrét példa képletével szemléltetjük vázlatosan: 1., H2 COTS IP H\ O H -OH H + 2IIN(CH2 'CH 2 -OH) 2 O ,o—Ip CH2 —N(CH 2 • CH2 • OH)2 rP. L__ o> * H\ O \ H H H \ -f-TSOHHN(CH2 CH 2 -OH) 2 O O—Ip II
