143320. lajstromszámú szabadalom • Eljárás bis-(béta-oxietil) amino-csoportot tartalmazó cukorszármazékok előállítására I.
ú Megjelent 1956. október' hó 1-én ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 143.320. SZÁM 12. q. 32-34. OSZTÁLY - Go-483. ALAPSZÁM Eljárás bis-(/?-oxietIl)-amino-C8oportot tartalmazó cukorszármazékok előállítására Bejelentő: Gyógyszeripari Kutató Intézet, Budapest Feltalálók: Dr. Vargha László, Fehér Ödön és Lendvai József né. A bejelentés napja: 1955. november 1. A címben feltüntetett, eddig a szakirodalomban' le nem írt cukorszármazékok előállítása a találmány szerint oly módon történik, hogy amnio-cukrok, vagy amino-cukoralkoholok szabad aminocsoportot tartalmazó O-acil származékait, vagy O-aeetáljait etilenoxiddal, hozzuk reakcióba. Ilyenkor az H, C O ac H acO H Oac -ON H Oac 2 CH2 —CH, H H NH, I. A fent. ireakcióhoz nemcsak a például felhozott I használható kiinduló anyagul, hanem más aminocukrok megfelelő származékai is, pl. 3-amino-3--dezoxi-1, 2-5,6 diizopropiliden-D-glükofuranóz, 6--amino-6-dezQxi-l,2-3,5-diizopropiliden-D-glukofuranóz, vagy 6-amino-6-dezoxi-l,2-3,4diizopropiliden -D-galaktopiranóz, stb. Ezekből etilenoxiddal a megfelelő bis-O'^-oxietil)-aminő-származék képződik. Ha az acetal-csoportokat hidrolizissel vagy más úton eltávolítjuk, a szabad cukrok C-bis(/?oxietil)-amino-származékai képződnek. Az említett vegyületek közbeeső termékül szolgálnak gyógyszerek előállításához. Példa. 188 g etilénoxid 341 ml vízben való oldatában 10—15°-on feloldunk 39,3 g 1,3,4,6-tetra-O-acetil-D-glükózamint (I-). A kapott oldatot 9—12 napig 10—15° között tartjuk, majd vákuumban kis térfogatra pároljuk be. G°-on való állás után a kivált amino-csoportra két oxietil csoport addicionálódik, pl. a tetra-O-acetil-D-glukózaminból (I) vizes közegben etilenoxiddal 2-Cbisr- ß -(oxietil)-amino(-2^ -diezoxi-tetra-O-aoetil-D-glükóz (N-bis) /'-oxietil/ tetra-O-acetil-D-glükózamin (II) képződik az alábbi képletek szerint: H, C O ac H acO H Oac O, H O ac H H N (CH2 • CH2 • OH), II. N-bis- (/»'-oxietil) -tetra-O-acetil-D-glükózamin (II) kristályokat leszűrjük, jeges vízzel kimossuk, megszárítjuk és esetleg abszolút alkoholból átkristályosítjuk. Hozam 23—26 g színtelen anyag. Olv. p. 131—132'(ű) 4-D 28,6" (c=l, kloroform). Ci8H29 0,iN képletre számított N: 3,22%. Talált N: 3,21%. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás bis-(^-oxietil)-amino-csoportot tartalmazó cukorszármazékok előállítására azzal jellemezve, hogy amino-cukrok, vagy amino-cukoralikoholok szabad amino-csoportot tartalmazó O-aeüszármazékait, vagy O-acetáljait etilénoxiddal hozzuk reakcióba. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítása módja azzal jellemezve, hogy tetra-O-acetil-D-glükózamint (I) vízben oldott etilénoxiddal reagáltatunk. A kiadáséi-' felei: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 2068. Terv Nyomda, 1956. Felelős vezető: Líolgár Inire
