142971. lajstromszámú szabadalom • Eljárás progeszteron előállítására tomatidinből

2 142.971 A közölt reakcióséma szerint a tornatinből ismert módon előállítjuk a kristályos aglükont, a tomatidint. [Sato, J. Am. Chem. Soc. 74. 538. (1952).] A tomatidin lebontását Kuhn szerint végezzük [R. Kuhn, Ber. 85. 416. (1952)] azzal a módosítással, hogy a krómsavas oxidációval nyert intermedierből az aminosavmaradékká átalakult oldallánc lehasítását porrá oltott mésszel végezzük (lásd R—88 a. sz, találmányi bejelentésünket). A jó termeléssel kapott Zlle-allo-pregnenolonacetátot (100 g tomatidin-bízisból 42—45 g allo-pregnenolonacetát) hidrogénezzük és a telített keto-alkohol-acetátját elszappanosítva a kapott nyers allo-pregnanolonból CH3 oxidációval a diketont, az allo-pregnandiont állítjuk elő. Ezt tribrómvegyületté alakítva alkalijodiddal kezeljük, majd az így kapott zl4-kettőskötést tartalmazó dihalogén-származékot kromokloriddal vagy Zn-ecetsavval, vagy pedig katalitikus redukcióval dehalogénezve progeszteronhoz jutunk.Eljárhatunk azonban a találmány szerint úgy is, hogy a progeszteron kettőskötésének kialakítását nem a tribróm-, hanem dibróm-származékon keresztül végezzük el. Az eljárás eme kiviteli módjának reakciósémája a következő: CHs CH3