142871. lajstromszámú szabadalom • Eljárás xantén-9-karbonsav dialkilaminoalkil észterei és ezek kvaterner származékai előállítására

142.871 Példa: 5 g 9-ciánxantén, 3,11 g dietilaminoetanol és 25 ccm száraz kloroform elegyébe keverés és sójéghűtés mellett telítésig száraz sósavgázt vezetünk, ami kb. 2 óráig tart- A reakcióelegyet ezután még 3,5 órán át hűtőkeverékben tartjuk és időnként sósavgázt vezetünk be, a sósavgáz-koncentráció fenntartása végett. Ezután a reakcióelegyet 16 óra hosszat állni hagyjuk jégszekrényben, majd- 40 g jégre öntjük és 10 peréig erősen keverjük. Szűrés után a kloroformos és vizes réteget; szétválasztjuk. A vizes réteget jeges-vizes hűtés mellett 10 g káliumkarbonáttal lúgosítjuk és kiéterezzük. Az éteres oldatot káliumkarbonátön szárítjuk. A kloroformos rétegből a kloroformot vákuumbarf ledesztilláljuk és a maradékot 15'ccm vízben oldjuk, majd az oldatot szűrjük. A szűrletet úgy dolgozzuk fel, amint azt a vizes réteggel kapcsolatban már ismertettük. A kapott éteres kivonatokat káliumkarbonáton szárítjuk, szűrjük és a szűrletből az oldószert lehajtjuk. Miután az oldószer maradékát vákuumban eltávolítottuk, 3,6 g xantén-9--karbonsav-dietilamino-etilésztert kapunk, 46%-os hozammal, melynek nitrogéntartalma az analízis alapján 4,22% (a számított érték 4,3%). A kapott anyag sárga olaj, mely absz. éterben sósavgázzal klórhidráttá alakítható át. Ennek op.-ja vízmentes izopropanolból való átkristályosodás után 149—150 C°. A fenti módon kapott nyers xantén-9-karbonsav-dietilaminoetilészter 9,36 g-nyi mennyiségét 13 ccm absz. acetonban oldjuk és az oldatba jégvízhűtés mellett 6,9 g száraz metilbromidot vezetünk. A kvaternér só az oldatból hamarosan kezd kikristályosodni. Az elegyet szobahőmérsékleten 2 napig állni hagyjuk, leszivatjuk ,a kristályokat vízmentes acetonnal mossuk -és 70 C°-on súlyállandóságig szárítjuk. Ily módon 11,37 g xantén-9-karbonsav-dietilaminoetilészter-brómmetilátot kapunk, melynek op.-ja 175—176 C°. A hozam 94%. Szabadalmi igénypontok: ' 1. Eljárás xantén-9-karbonsav dialkilaminoalkil észterei előállítására, melyre jellemző, hogy 9-ciánxantént és dialkilaminoalkanolt oldószer és halogénhidrogén jelenlétében hagyunk egymásra hatni, majd a reakcióterméket hidrolizáljuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, melyre jellemző, hogy 9-ciánxantént és dialkilaminoalkanolt sósavgáz jelenlétében reagáltatunk, majd a reakcióterméket vízzel elbontjuk. 3. Eljárás különösen az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárással kapott xantén-9-karbonsav dialkilaminoalkil-észterei kvaternér származékainak előállítására, "melyre jellemző, hogy a xantén-9-karbonsav dialkilaminoalkil-észterét oldatban hidegen alkilbromiddal reagáltatjuk. 4. A 3. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, melyre jellemző, hogy oldószerként acetont használunk. 5. A 3., vagy 4. igénypontok szerinti eljárás foganatosítási módja, melyre jellemző, hogy a xantén-9-karbonsav-dietilaminoetilésztert . acetonban oldjuk és hűtés mellett reagáltatjuk metilbromiddal. A kiadásért felel a Nyomtatványéilátó Vállalat igazgatója 2164. Terv Nyomda, 1955. — Felelős vezető: Bolgár Imre