142869. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a béta-p-nitrofenilszerin N-acil-származékainak előállítására

o Megjelent: 1955. december hó 1. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 142.869 SZÁM • 12. q. 32—34. OSZTÁLY — GO—373. ALAPSZÁM Eljárás a /?-p-nitrofenilszerin N-acil-gzármazékainak előállítására Bejelentő: Gyógyszeripari Kutató Intézet Budapest. Feltalálók: Kollonitsch János, Hajós Andor és Gábor Valéria. A bejelentés napja: 1954. július 28. Azt találtuk, hogy a /»-p-nitrofenilszerin N-acilszármazékait előállíthatjuk, ha az alábbi általános képletű /^-p-nitrofenil szerin-származékokat NO.,—f >^_CH—CH—COOR O—Ac NH—Ac (I) (ahol Ac: valamely alifás, vagy aromás, vagy egyéb sav-maradékot, mint pl. tozil-gyököt, vagy halogén-atomot jelent, R pedig valamely egy vegyértékű szerves maradékot, pl. alkil-, vagy aralkil-csoportot vagy H-t jelent) alkalikus behatásnak vetjük alá. Kiindulási anyagként szóba jöhet pl. a treo-, vagy eritro-^-p-nitrofenilszerint^O-N-diacetát-etilészter; ha ezt vizes-lúgos kezelésnek vetjük alá, pl. vizes n. nátronlúggal vízfürdőn melegítjük, akkor megkapjuk a treo-, ill. eritro-/?-p-nitrofenilszerin-N-acetátit. Igen jól alkalmazható kiindulási anyagként a treo-^-p-nitrofenilszerin- O-N-diacetátja, mely hasonló lúgos kezeléssel szintén az N-monoacetátot adja. Alkalmas kiindulási anyag a treo-^-p-nitrofenilszerin O-acetil-N-diklóracetilszármazéka, ill. ennek metil- vagy étil-észtere. Ha optikailag aktív kiindulási vegyületet alkalmazunk, akkor a kapott termék is optikailag aktív lesz. Példák: "' 1. 1,96 g treo^-p-nitrofenilszerin-etilészter-O-N-diacetátot 12 ml n. nátronlúggal 20 percen át forró vízfürdőn melegítünk,'majd a kevés oldatlan részt leszűrjük és a szűrletet konc. sósavval savanyítjuk. Igen jó kitermeléssel kapjuk a treo-ß-p-nitrofenilszerin N-acetátját. 2. Az 1. példában leírt módon járunk el, de kiindulási anyagként a treo-^-p-nitrofenilszerm O-N-diacetátját alkalmazzuk. Jó kitermeléssel kapjuk a treo-ß-p-nitrofenilszerin N-acetátját. 3. 3,2 g treo-A-p-nitrofenilszerin-etilészter-O-acetát-N-diklóracetátot 12 ml n. nátronlúg és 12 ml etanol elegyével 50°-on melegítünk 2 órán át. A megsavanyított oldatot vákuumban alkohol-mentesítjük, amikoris megkapjuk fehér csapadék formájában a treo-^-p-nitrofenilszerin N-diklóracetilszármazékát. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás a /^-p-nitrofenilszerin N-acil-származékainak előállítására azzal jellemezve, hogy az alábbi- általános képletű ^-p-nitrofenilszerin-származékokat NO,— '7 )—CH—CH—COOR O—Ac NH—Ac (I) (ahol Ac: valamely alifás, vagy aromás, vagy egyéb sav-maradékot, mint pl. tozil-gyököt, vagy halogén-atomot jelent, R pedig: valamely egy vegyértékű szerves maradékot, pl. alkil- vagy aralkil-csoportot vagy H-t jelent) alkalikus behatásnak vetjük alá. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként a ^-p-nitrofenilszerin O-N-diacetátját alkalmazzuk. 3. Az 1. és 2. igénypontok szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként optikailag aktív vegyületeket alkalmazunk. \ kiadásért felel a Nyomtatványellátó Vállalat igazgatójc 2164. Terv Nyomda 1955. — Felelős vezető: Bolgár Imit