142481. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az acetil-benzoil új származékainak előállítására
2 142.481 2. példa. N-(2,3-dioxo-3-fenil)-propil-o-aminobenzoesav, illetve N-acetilbenzoil-antranilsav előállítása. vy-COOH NH.CH8 .CO.CO. / \ 1.37 g antranilsavat 30 cm3 kb. 70%-os alkoholban oldunk. Utána 2.27 g <y-brómacetilbenzoilt adva hozzá fél órán át vízfürdőn forraljuk. Csapadék kiválása már a forralás végén jelentkezik; a csapadékot az oldat lehűtése után leszűrjük, mossuk és szárítjuk. A kiválott citromsárga színű N-(2,3-dioxo-3-fenil)-propil-o-amino-benzoesav súlya 1 g. 225—226°-on bomlás közben olvad. Az anyalúgból további kristályok termelhetők ki. Analízis: C16H13O4N. Nitrogéntartalom számított: 4.95%, talált 4.80%. 3. példa. N-(2,3-dioxo-3-fenil)-propil-p-aminoben-zoil-l-(+)-glutaminsav, illetve p-aminobenzoil-glutaminsav-N-acetilbenzoil előállítása. 2.38 g l-(+)-p-aminobenzoilglutaminsavat 40 cm3 50%-os alkoholban oldunk, majd hozzácsepegtetünk 2.27 g bróm-metil-fenil-diketont és fél órán át vízfürdőn forraljuk. Az oldószert vákuumban lepárolva olajos maradékot kapunk, amit vízzel vagy éterrel többször átkavarunk, majd dekantálunk. Ha az olajos terméket 50 C°-on 0.01 mm higanynyomás mellett szárítjuk, úgy 75—80 C°-on olvadó anyag marad vissza, mely nyers N-(2,3-dioxo-3-fenil)-propil-p-aminobenzoil-l-(+)-glutaminsav. Analízis: C21H20O7N2 Nitrogéntartalom talált: 7.57%, számított: 6.80%-4. példa. N-(2,3-dioxo-3-fenil)-propil-anilin előállítása. 0.93 g frissen desztillált anilint 20 cm3 alkoholban oldunk, majd hozzácsepegtetünk 2.27 g. cobróm-acetilbenzoilt. Az oldatot kb. fél órán át vízfürdőn forraljuk, majd lehűtjük és fagyasztó keverékbe tesszük. A. halványsárga színű N-(2,3-dioxo-3-fenil)-propil-anilin kristályosan kiválik. A nyers termék bomláspontja 178—182°. Analízis: C15H13O2N Nitrogéntartalom talált: 5.70% számított: 5.86%. 5. példa, ar-klóracetilbenzoil. 14.8 g metil-fenil-diketont klórozó lombikban 15Ó0 -os hőmérsékleten napfény, vagy mesterséges fény bevilágítása mellett, addig klórozunk, míg egy klórnak megfelelő klórt az oldalláncon felvesz. A kapott terméket vízzel való kirázás mellett oldott szabad klórjától megszabadítjuk. De eljárhatunk úgy is, hogy a terméket széndiszulfidban oldjuk, majd frakcionáltan lepároljuk; ebben az esetben, az acetil-benzoilban oldott, de nem kötött, szabad klór a széndiszulfiddal lepárlódik. A kapott termék forrpont ja légköri nyomáson 240 C°. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az acetil-benzoünak a metil-csoporton helyettesített új származékai előállítására, melyre jellemző, hogy w-halogénacetilbenzoilt primer vagy szekunder aromás aminokkal reakcióba hozunk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja, melyre jellemző, hogy co-halogénacetil-benzoil gyanánt co-monobróm-acetil-benzoilt («-brómmetil-fenil-diketont) alkalmazunk. 3. A 2. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja, melyre jellemző, hogy a)-brómacetil-benzoilt arilaminokkal, illetve arilaminokarbonsavakkal vagy ezek származékaival reagáltatjuk. Felelős kiadó: a Tervgazdasági Könyvkiadó igazgatója. 2056 - Terv Nyomda, 1954. Felelős vezető: Bolgár Imre.
