141959. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kvaterner ammoniumvegyületek előállítására
Mm59 7 Cl <: CF3 Cl CHS 1/ \._ NH — CO — CH2— N —CHS CEL •— CHs CO NH — \ ./' -S— <~> -Cl d) Klóraceto-4-triflu'órmetil-anilid és dimetil- menő reakció útján a következő szerkezeti képletű :nninoecetsav-4-(4'-Móffenoxi)-anilid között végbe- kondenzációs termék keletkezik: CF Cl .-CH3 •< > ,_ NH — CO — CH2.— N — GH » CH2 - CO — NH — ./' >-°-C >-ci e) Klóraceto-3-trifIuórmetil-4-klóranilid és diöietil-amino-ecetsav-2- (4'-klórf enoxi) -5-klóranilid kondenzációja útján a következő szerkezetű termék keletkezik : Cl Cl-/ '* > j /CH 8 NH - CO — CH, - N '-CH3 CF3 O \ < CL CH2 -CO-NH- ./ \. > -.—CS E termék dimetilamino-ecetsav-3-trifluórmatil-4-klóranilid és klórecetsav-2-(4'-klórfenoxi)-5-klóranilid közötti reakció útján is előállítható. f) Klóraeeto-3-trifluórmetilanilid és dimetil-- amino-eeetsav-2- (4'-klórf enoxi) - 5 - trifluórmetilani -lid közötti reakció útján a következő szerkezeti képletű termék keletkezik: Cl XH3 ,/ \ - NH — CO — CH2 — N —CH 3 CH2 — CO -^'NH CH3 CF2 <Z> / O \ •ya 12. Példa. a) 12 g éimetilamino-ecetsav-2-í klőr-5'trifÍuórmetilanilidet és a számított mennyiségű klóraeétil-4-klóranilidet 100 g ecetészterben feloldunk és egy éjjelen át a vízfürdőn melegítünk. Eközben fehér csapadék válik ki, melyet leszűrünk, ecetészterrel mosunk és vákuumban megszárítunk. A kiindulási anyagként használt dimetilaminecetsav-24ílór-5-trifluórmetilanilideü, ismert módon, a-íklőriS-trifluórmetilanilrötaól és klóracetilkloridból, pl. oldószerként ácetonfean, hamuasíroldat jelenlétében állítottuk elő. A kíóíaceto-24dór-5-trifluórmetilanilidnek vizes dimetilaminooldatban kb. 50 C°-on történő reakcióba hozatalánál a megfelelő di-Metilaminoecetsav-származékot kapjuk. A kvaternér kondenzációs termék szerkezeti képlete a következő: F3 C / \ Cl /CH, X W /• — NH—CO—CH2— ^ ~CEs Cl CH? CO NH \ \ -Cl