141959. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kvaterner ammoniumvegyületek előállítására
2 141.9& szerüek vagy összetettek lehetnek és egy vagy több heteroatomot tartalmazhatnak. Ily reakcióképes aminokként a következők említendők: metilamin, ettilamin, etanolamin, propilamin, alkilamin, izopropilamin, butilamin, amil- • amin, izoamilamin hexilamin, 2-etil-hexilamin, dodeeilamin, a-dodecil-benzilamin, benzilamin, íeniletilamin, 4-Mórbenzilamin, 3,4-diklórbenzilamin, benzhidrilamin, 4, 4'-diklórbenzhidrilamin, dimetilamin, dietilamin, metiletilamin, dipropilamin, metil-. propilamin, etilpropilamin, dibutilamin, diamiiamin, dihexilamin, di-2-etilhexilamin, metilbutilamin, diallilamin, dietanolamin, dietilaminoetanol, dimetilaminoetanol, dipropanolamin, N-metilbenzilamin, N-metil-4-klórbenzilámin, N-etil-4-Mórbenzilamin, metilamin-ecetsav-3,4-diklóranilid, metilénaminoecetsav-3-trifluórmetilanilid, metilamino-ecetsav-3-trifluórmetil-S-klóranilid, N-metildodecikmin, N-metil-«-(fodecilbenzilamin, te -metilarnino-4-klórbenzofenon, piperidin, 2-metilpiperidin, morfolin, tetrahidrokinolin, trimetilamin, trietilamin, N-dimetilbenzilamin, N-dimetil-4-klórbenzilamin, N-dimetil-3,4-dikiórbenzilamin, N-dietil-3,4-diklórbenzilamin, dimetilaminoecetsav-3-trifluórmetilanilid, dini etiIaminoecetsiav-4- (4'-klórfenoxi) -anilid, dimetilamino-etilén-3-trifluór-metiI-4-'klórbenzoIszulfonamid, metilaminoetiluretján, 3-trifliiórmetilfenil-O-dimetilaminoetiluretán, 3-trifluór-metil-4-klórfenil-0-dimetilaminoetiluretán, 3,4-diklórf enil-O-dimetilaminoetiluretán, co-dimetilamino-4-klóracetofenon, dimetil-aminoecetsav-dodecilamid, dimetilamino-dedecila min, dietilamino-dodecilamin, N-dimetil-«-dodeeilbenzilamin, dimetilamino-etilén-3,4-diklórbenzamid, dimetil-aminopropilén-3,4-diklórbenzamid, dimetilamino-etilén-3-trifluórmetilbenzolszuIfamid, dimetilamino-etilén-3-trifluór-metiI-4-klórbenzolszuIfonamid dímetilaminoetilén-3,4-diklórbenzolszulfónamid, dietilamino-etilén-4-trifluórmetil-benzolszulfonamid, di' metilaminoecetsav-fenil-észter, metil-amino-bisz(ecetsav-3-trif luórmetíl-4-klóii -anilid), metil-aminobisz (ecetsav-8-trifluórmetilanilid), N-dimetil-4-klórfenoxi-etilemin, N, N'-dietilpiperazin, N, N'-dibenzilpiperazin, N. N'-di-4-klórbenzilpíperazin, N, N'-di(3,4-dikiórbenziI)-piperazin, piperidin-eeetsav-3,4-diklóranilid stb. Ha a halogénzsírsavamidok és a fent felsorolt aminők reakcióba hozásánál az aminokat úgy választjuk meg, hogy primer, szekundér vagy tercier aminozsírsavamidok keletkeznek, akkor a nitrogén atom kvaterner helyettesítéséig, utólag, utóalkilezünk, illetve utóarilalkilezünk. Ez a szokásos aikilezőszerekkel, pl. telített vagy telítetlen alkoholok ásványi sav-észtereivel, alkil-, aralkil- vagy alkuén -halogenidekkel, halogénhidrinekkel, dialkilszulfátokkal stb., vagy szulfonsavészterek szuperponálásával történik. További, különösen a tercier bázisokkal kapcsolatban alkalmas alkilező, 'illetve aralkilező szerekként halcgénzsírsavészterek, halogiénzsírsavamidok. halogénalkiluretánok, «-halogénketonok, -halogénalkilkarbamidok, halogénalkíléterek, halogénalkilpropiléterek, halogénalkiltioéterek, halogénalküszénsavészterek, halogénalkil-acilamidok, halogénalkil-észterek stb. jönnek tekintetbe. Szabály azonban mindez-eknél a reakcióknál az, hogy az előállított kvaterner ammoniumvegyületekben legalább egy trifluórmetilcsoport legyen jelen. A felépítéshez szükséges alkoholoknak ajkalmas miegválaisztíásával módunkban van meghatározott, mindenkor specifikus tulaj donságú ammoniumvegyületeket előállítani. így a trifluórmetilgyököt a halogénzsírsavamidok, például a klóraceto-3-tr;ifluór- • metil-anilid, a klóraceto-3-trifluórmetil-4-kIóranilid, az a-klórpropionil-3-trifluórmetilanilid, a klóraceto-4-trifluór-metil-anilid stb. maga tartalmazhatja; azonban az aralkilező szerek egyike, pl. a halogénzsírsav-3-trifluór-metilanilid, a -3-trifluórmetil-4-klórfenil-O-klóretilénuretán stb. is tartalmazhatja a trifluórmetilgyököt. A trifluórmetilcsoport-tartalmú ammoniumvegyületek előállítását célzó eljárás változata abban van, hogy a halogénzsírsavamidok helyett, reakcióképes halogént tartalmazó halogénzsírsavésztereket, pl. klórecetisavfenolésztereket használunk az ismertetett reakcióknál. Ekkor kvaterner aminozsírsavfenolészterek keletkeznek. Ezek, utólag, pl. vizes vagy vizes-alkoholos oldatban vagy emulzióban aminokkal, pl. 3-trifluór-metilaniIinnel, a fenol kicserélése közben, az előállítani kívánt, kvaterner trifluórmetilgyöktartalmú aminozsírsav-amidokké amidezhetők. Az új kvaterner trifluórmetilcsoport-tartalmú aminozsírsav-amidok' a legkülönfélébb célokra használhatók. A reakciós alkotók megfelelő megválasztásával, pl. kiváló textilsegéd-anyagokat kapunk gyapjúnak, szőrmének, tollnak, hajnak, rostos anyagoknak és más áruknak moly és más gyapjúkártevők elleni védelmére szolgáló szereket. Ezek az új trifluórmetilcsoportot tartalmazó ammóniumvegyületek más, hasonló célra javasolt termékekkel szemben kitűnnek. Célszerű helyettesítéssel a legkülönbözőbb területeken alkalmazható fungicid és bakteriéi d anyagokat kapunk. Ezek úgy textilsegédanyagok, mint a tulajdonképpeni kártevőírtószerek, pi. vetőmagcsávázó vagy n védöszerekként használhatók. 1. Példa. a) 50 rész dimetilaminoecetsav-3-trifluórmetil-4-klóranilidet —. melyet ismert módon 3-trifluór metil-4-klóranilinbőI és klóracetilkloridból és a klóraceto-3-trifluórmetil-4-klórani)idnak dimetilaminnal reakcióba hozatalával állítottunk elő — a számítottnál kissé nagyobb mennyiségű 4-klórbenzilkloridnak 200 rész ecétészterben vagy benzolban való oldatával 60 (T-on,' 12 óráig keverünk. Fehér por válik ki, melyet leszívatunk, éterrel mosunk és vákuumban . megszárítunk. Az új vegyület vízben tisztán feloldódik. Szerkezeti képlete a következő: CH3 Cl- / \ -NH- CO—CN2— N C'F, • | Cl CH3 <:H-< >-a
