141760. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kondenzációs termékek előállítására
141.760 3 karbamidok, az aminodifenilketonok, az aminobenzanilidek, szulfonsavai vagy az anilin, az aniszidin, a halogenamilinek stb. egyszerű szulfonsavai is. Emellett különösen alkalmasak az említett aminovagy poli-aminoszulfonsavak, pl. a benzidin-szulfonsav, a benzidindiszulfonsav, a 4-metil-2'-amino-l, l'-difeniléter-4'-szulfonsav, a 4-metil-4'-amino-l, l'-difeniléter-2'-szulfonsav, a 2-amino-l, l'-difeniléter-2'- vagy 4'-szulfonsav, a 3, 4-dimetil-4'-amino-l, l'-difeniléter-2'-szulfonsav, a 4-metil- vagy 3, 4-dimetil-2'-amino-l, l'-difenilszulfid-4'-szulfonsav, a 4-metil- vagy a 3,4-dimetil-2! -amino-l, l'-difenilszulfoxid-4'-szulfonsav, a 3,4-dimetil-4'-amino-l, l'-difenilszulfon-2'-szulfonsav, a 4-amino-4'-terc. amil-1, l'-difeniléter-2-szuIfonsav, a 4-amino-3'-, 5'-dimetil-l, r-difeniléter-2-szulfonsaV,,'a 3'-metil-4-amino-l, l'-difeniléter-2-szulfonsav, a 4-amino-l, l'-difeniléter^'-szulfonsav, a 3,-trifluórmetil-2'-ami. no-1, l'-difeniléter-4'-szulfonsav, a 3-trifluórmetil-4'-amino-l, l'-difeniléter-2-szulfonsav, a 4-trifluórmetil-4'-metil-2-amino-l, l'-difeniléter-2'-szulfonsav, a 4-trifluórmetil-4'-terc. amil-2-amino-l, l'-difeniléter~2^-szulfonsav, a' 4-trifluórmetil-4'-butil-2-amino-1, l'-difeniléter-2'-szulfonsav, a 4-trifluórmetil-4': klór-2-amino-l, l'-difeniléter-2-'-szulfonsav > a 4-trifluórmetil-4'^metoxi-2-amino-l, l'-difeniléter-2'-szulfonsav, a 4-trifluórmetil-4'-klór-2-amino-1, l'-difeniléter-2'-szulfonsav, a 4-trifluórmetil-4'-metoxi-2-j amino-l, l'-difeniléter-2''-szulfonsav, a 4-amino-2-trifluórmetil-4'-meí:il-l, l'-difeniléter-2'szulfonsav, 4-amino-2-trifluórmetil-4-klór-l, l'-difeniléter-2'-szulfonsav„ a 4,4'-diklór-2-amino-l, l'-difeniléter-2'-szulfonsav, a 4-klór-4'-amino-l, l'-difeniléter-2'-szulfonsav, a4, 2'-diklór-4'-amino-l, l'-difeniléter-2-szulfonsav, a 3-metil-4-klór-4'-amino-l, l'difeniléter-2'-szulfonsav, a 3,4-diklór-4-amino-l, l'difenilszülfid-2'-szulfonsav, a 3,4diklór-2'-amino-1, l'-difeniléter-4'-szulfonsav, a 4-klór-4'-amino-l, l'-difenilszulfoxid-2'-szulfonsav, a 4-klór-4'-amino-l, l'difenilszulfon-2'szulfonsav, a 4,4'-diklór-2-amino-1, l'difenilmetan-2'-szulfonsav, a 3'-aminobenzoil-3,4-diklóraniüd 6-szulfonsav, az aminosztilbéndiszulfonsav stb. alkillal és /vagy halogénnel helyettesített származékai. A heterociklusos aminoszul•fonsavak közül megemlítendők az aminobenztiazolszulfonsav, a 3-amino-fenotioxin-x-szulfonsav, a 4-klór-3'-aminodifenilénoxid-x-szulfonsav stb. A helyettesítők kellő megválasztásával módunkban van egy vagy több szulfonsavat tartalmazó terméket előállítani. Ha pl. foszgént, tiofoszgént vagy szénkéneget trifluórmetiltartalmú aminodifeniléterszulfonsavakra engedünk hatni, akkor két szulfonsavcsoportot tartalmazó karbamidok, ill. tiokarbamidok keletkeznek, míg ha pl. a felsorolt karbaminsavkloridokat aminoszulfonsavakra engedünk hatni, akkor egy szulfonsavcsoportot tartalmazó karbamidok keletkeznek. Hasonlók a viszonyok a cianurkloriddal végzett kondenzáció esetében. Az alkotók kellő megválasztásával egy vagy több szulfonsavcsoportot tartalmazó, szimetriás vagy aszimetriás kondenzációs termékeket kaphatunk, mimellett a két molekula aminodifenil éterszulfonsavat tartalmazó kondenzációs termékek különösen fontosak. Az ismertetett acilezett aminoarilszulfonsavak kiválóan alkalmasak gyapjú, toll, prém, szőr, papiros, textiliák, bőr, természetes- és műrostok vagy az ezeket tartalmazó tárgyaknak, moly és más textilkártevők elleni védelmére- Különösen említésreméltó a kezelt termékek kifejezett mosás- és kallózásállósága. Alkalmas helyettesítők alkalmazása esetében, a termékek dezinficiáló-, baktericid-, fungicid- és inzekticid szerekként, valamint kiváló higanymentes vetőmagcsávázó szerek- és textilipari segédanyagokként is használhatók. 1. példa. 1 mol 4-metil-4'trifluórmetil-2'-amino-l,l'-difeniléter-2-szulf onsavat, melyet l-klór-2-nitro-4-trifluórmetilbenzol és p-krezol kondenzálásával, a kondenzációs termék redukálásával és gyenge szulfonálásával állítottunk elő, száraz piridinben szuszpendálunk, pálmamag-zsírsavklorid (mol. súly 220) molekuláris mennyiségét, 20 C°-on, cseppenként adjuk hozzá és az elegyet 20—35 C°-on addig kavarjuk, míg a próba nem tartalmaz többé aminosavat. Ezután nátriumkarbonát-fenolftaleinnel lúgosítunk, a piridint vízgőzzel lefúvatjuk és a visszamaradó oldatot lehűlés után, sósavval megsavanyítjuk. A kivált masszát, a fölös mennyiségű pálmamag-zsírsav eltávolítása céljából, petroléterrel mossuk, anúkor is az alábbi szerkezetű 4-metil-4'-trifluórmetil-2'-laurilamino-l,l'-difeniléter-2-szulf onsavat tisztán kapjuk-SOs H _J ._ • CH,-./ \_Q—./ \— CF3 NH—CO-Cu H 2S A 4-metil-4'trifluórmetil-2'-amino-l,l'-difeniíéter-2-szulfonsav helyett, 4-terc, amil-4'-trifluórmetil-2'amino-l,l'-difeniléter-2-szulfonsavat, 4-metoxi-4'-trifluórmetil - 2'-amino - l,,r-difeniléjter-2f-szulfonsavat, 4-klór-4'-trifluórmetil-2'-amino-l, l'-difeniléter-2-szulfonsav, 4 - butil - 4'trifluórmetil-2'-amino-l,l'-difeniléter-2-szulfonsav, 4-klór-5-metil-4'-trifluórmetil-2' - amino -1,1' - dif eniléter-2-szulfonsav, 4'6-diklór-4' - trifluórmetil - 2'-amino:-l,l-difen4-léter-2-szul£onsav, 4-terc. amil-6-klór-4'-trifluórmetil-2'-aminb-l, l'-difeniléter-2-szulfonsav, 4,5 - diklór - 4' - trifluórmetil - 2'-amino-l,l'-dif eniléter-2-szulf onsav, 4-klór-4' - amino - 2'-trifluórmetil-l,l'-difen,iléterr2-szu|fonsav, 4 - metil - 4'-amino-2'-trifluórmetil-l,l'-difeniléter-2-szulfonsav, vagy 4-klór-5-metil-4'-amino-2'trifluórmetil-l,l'-difeniléter-2 - szulfonsav használható. Ezeket az amino-trifluórmetil-difeniléterszulfon. savakat, ismert eljárások szerint, fenolokból és •* l-klór-2-nitro-4-trifluórmetilbenzolból, ill, l-klór-2-tr-ifluórmetil-4-nitrobenzolból állítják elő, amikor is a primer keletkező nitrodifenilétereket redukálják és szulfonálják. 2. példa. a) 4 - klór - 4'-trifluórmetil-2'-amino-l,l'-difeniléter-2-szulfonsavat, melyet p-klórfenol és l-klór-2-nitro-4-trifluórmetilbenzbl kondenzálásával, a kondenzációs termék redukálásával és szulfonálásával állítottunk elő, vízben, 10%-os szóda hozzáadásával, feloldunk és 3,4-diklórbenzolkloriddal 20—35 C°-on, 5 óráig kavarunk. Ezután 1 óráig 50—60 C°-on hevítünk; ekkor szabad aminocsoport többé nem mutatható ki. A gyengén alkalikus oldatot hűtjük és sós vizet keverünk hozzá, amikor is a kon-
