141760. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kondenzációs termékek előállítására

Megjelent 1952. évi december hó I-én. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 141.760. SZÁM. 12. q. 1—13. OSZTÁLY. - VA-326. ALAPSZÁM. Eljárás kondenzációs termékek előállítására. Vériapat A. G. cég, Basel (Svájc) A szabadalom bejelentésének napja: 1951 április 27. Svájci elsőbbsége: 1950. április 29. Azt találtuk, hogy az aromás, illetve heterociklusos sornak bizonyos színtelen, vízben oldható trif luórmetilcsoporttartalmú kondenzációs termékei rendkívül alkalmasak mindenfajta textiliák, első sorban gyapjú, valamint prém, toll, irha, stb. valamint az ezen anyagokból előállított használati tárgyaknak molykár és más textiliakártevők elleni tartós megvédésére. Az aromás, illetve heterociklusos sornak e trifluór metiltartalmú kondenzációs termékei úgy állíthatók elő, hogy acilező szereket a nitrogénatomon helyettesíthető hidrogént tartalmazó, aromás illetve heterociklusos aminoszulfonsavakkal reakcióba hozzuk, mimellett a reakciós alkotókat úgy kell megválasztani, hogy a végtermékben legalább egy trifluórmetücsoport, egy szulfonsavesoport és egy difenilgyök-, ill. egy difeniloxid-, ill. egy difenilszulfid-, ill. egy difenilszulfoxid-vül. egy difenüszulfon-y ill. egy difenilmetán-, ill. egy difenilkarbamidi-, ill. egy stilbéngyök legyen jelen. Ezeknek az aminoszulfonsavaknak acilezőszereiként mind a szulfonsavak, mind a karbonsavak, ill. reakcióképes származékaik alkalmasak. Karbonsavakon, illetve reakcióképes származékaikon úgy a mono-, mint a polikarbonsavak értendők. E normá- lis savak, ill. savszármazékokon kívül, a szénsavnak, ül. tioszénsavnak, valamint a ciánursavnak különféle származékai 'szintén kiválóan alkalmasak. Az említett aromás, ül. heterociklusos aminoszulfonsavaknak szabad aminocsoportokkal való acilezéséré az alifás, aralifás, aliciklusos, aromás, valamint heterociklusos sorok savai jönnek tekintetbe. Magától értetődik, hogy mindezeknek a savaknak funkcionális származékai, mint halogenidjei, észterei, anhidridjei stb- jönnek tekintetbe a jelen eljárás számára", amint ez az acilezés tekintetében ismeretes. Példaképpen a következő karbonsavakat, ill, szulfonsavakat említjük meg: kaprinsay, laurinsav, mirisztinsav, palmitinsav, sztearinsav, pálmamagzsírsav, olaj sav, fenilecetsav, p-klórfenilecetsav, o-klórfenilecetsav, 3,4-diklórfenüecetsav, fahéjsav," p-klórf ahéjsav, hidrof ahéjsav, f enoxiecetsav, * halogénnel helyettesített és alkillal helyettesített fenoxiecetsavak, hexahidrobenzoésav, p-tolilsav, benzoésav, 3,4-dimetübenzoésav,* 4-klórbenzoésav, 3,4-diklórbenzoésav vagy 2,4-diklórbenzoésav, 2-klórbenzoésav, maionsav, borostyánkősav, adipinsav, ftalsavak, szulfobenzoésavak, 3-trifluórmetübenzolkarbonsav, difenüéter-4-karbonsav, 2'4-diklór-l, l'difeniléter-4'karbonsav, 2-4-diklór-l,l'-difenüéter-4'-karbonsav, 4-klór-l, l'-difeniléter-4'-karbonsav, 2-klór--l, 1'difeniléter-4'~karbonsav, difeniloxid-3-karbonsav, 2-klór-kinolin-4-karbonsav, tolúolszulfonsav, 4-klórbenzolszulfonsav, 3,4-diklórbenzolszulfonsav, trifluórmetilbenzolszulfonsav, l-trifluórmetil-4-klórbenzol-3-szulfonsav, difeniléter-4-szulfonsav, 4-klór-l, 1'difenüéter-4'-szulfonsav. Szénsav-, illetve tioszénsav-származékokként, melyek az aromás, illetve heterociklusos aminoszulfon. savak kondenzációjához használhatók, a szénsav, ill. tiokénsav halogenidjei, ill. észterei, amidjai, imidjei vagy anhidridjei alkalmasak, ahol is szénsav-, ül. tiokénsavhalogenideken a következők értendők: karbonüklorid, tiokarbonilklorid, reakcióképes alifás, aralifás,, alifás-aromás, aromás és heterociklusos karbaminsavkloridok, szintúgy alifás, valamint aromás és aralifás klórszénsavészterek. Rendkívül értékeseknek bizonyultak a trifluórmetille'l helyettesített,' de a halogének- és/vagy aMllel helyettesített aromás karbaminsavkloridék is. E kondenzációs termékek más karbaminsavszármazékokkal is előállíthatók, pl. a karbaminsavanhidrideknek vagy az ily szénsavszármazékokat leadó vegyületek addicionálásával. Hasonló vegyületek keletkeznek aromás vagy heterociklusos karbaminsavkloridszulfonsavak, ül. izocianátszulfonsavaknak alkalmas aromás vagy telítetlen aminokra addicionálásával. .Továbbá telített vagy telítetlen alifás, aralifás vagy aromás izotiociánsavésztereknek, különösen halogénnel helyettesített mustárolajoknak aromás, ill. heterociklusos aminoszulfonsavakra addicionálása vízben oldható, értékes termékeket szolgáltat. De más módszerekkel, pl. szénkénegnek az említett aminoszulfonsavakkal való reakcióba hozatalával, alkalmas katalizátorok, pl. hidrogénszuper-» oxid vagy kén jelenlétében is, tiokarbamidszármazékokhoz jutunk-Hasonló termékeket kapunk az aminoszulfonsavaknak alkalmas oldó- vagy szuszpendáló szerekben, karbamiddal, ill. tiokarbamiddal vagy uretánokkal történő melegítésével, ül. megöm-