141502. lajstromszámú szabadalom • Eljárás biológiailag hatásos kumarinszármazékok előállítására

Megjelent 1952. évi szeptember hó 1-én. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 141.502. SZÁM. 12. q. 14—31. OSZTÁLY. — SO—92. ALAPSZÁM. Eljárás biológiail'ag hatásos kumarinszármazékok előállítására. S p o f a, Spojené Farmaeeutické Závody, národni podnik, Praha. A bejelentés napja: ,1950. január 28. CweliszJovákiai elsőbbsége: 1949. február 14. A kumarinszármazékok a gyógyszerészeti gyakorlatban értékes anyagok, mert kiváló biológiai tulajdonságaik vannak és ezért vagy közvetlenül alkalmazhatók, mint gyógyszerek, vagy mint ilyenek előállítására alkalmas közbenső termékek.' Ugy találtuk, hogy a 3, 3'-bis-4-hidroxikuma rinilaceton egyike az igen értékes kumarinszármazékoknak, amely önmaga igen érdekes antikoaguláló tulajdonságokkal rendelkezik és ezenkívül mint közbenső termék használható fel további értékes gyógyszerek előállításához. A találmány eljárás ennek az anyagnak az előállítására, melyre az a jellemző, hogy a 4-hidroxikumarint izonitrozoacetonnal az alábbi képlet szerint reagáltatjuk. OH OH OH A A ' A A A A o +OHN=CH.CO.CH3

_> :o —CH -VV\oi=o oA/V Ol o CH3 Megállapítottuk, hogy az ilyen típusú anyagok előállítása végett eddig alkalmazott eljárás, amelynél 4-hidroxikumarint metilglioxallal kondenzálnak, technikai méretekben nem foganatosítható a kívánt kitermeléssel, eltekintve attól, hogy a metilglioxál nehezen hozzáférhető anyag és csak nehezen szigetelhető el. Ezzel szemben az izonitrozoacetonnal való közvetlen reagáltatás nemcsak meglepő módon kiváló kitermelést biztosít, hanem egy gyártási lépést meg is takarítunk. Példa. 11.5 g 4-hidroxikumarint vízben főzés közben oldunk és a forrásban lévő oldatba a szükséges mennyiségű izonitrozoacetont bevisszük; fél órai főzés után kristályos tömeg válik ki, amely forrásban lévő vízben nem oldható (olvadáspontja 242 C°) és amely FeCls-mal színreakciót ad. Az átkristályosírtás ecetsavból foganatosítható. Az anyag kvantitatív titrálással alkoholos oldatban metilvörössel alkalimetrikusan határozható meg. Szabadalmi igénypont: -Eljárás biológiailag hatásos kumarinszármazékok előállítására, melyre jellemző, hogy 4—hidroxikumarint izonitrozoacetonnal kondenzálunk. A kiadásért felel a Tervgazdasági Könyvkiadó vezetője. Terv Nyomda. — 985 F. v.: Sumits István-