140817. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új, N-helyettesített alifás aminosavak N-helyettesített savamidjainak előállítására
Meigjelent 1951. évi december hó 1-én. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 140817. SZÁM. 12/q, 1—13. OSZTÁLY. — R-9167. ALAPSZÁM. Eljárás új, JV-helyettesített alifás aminosavak JV-helyettesített savamidjainak előállítására. Richter Gedeon Vegyészeti Gyár, Budapest A bejelentő cég által megnevezett feltalálók: Dr. Clauder Ottó vegyészmérnök, Dr. Fabricius Imre vegyész és Tusa Barnabás vegyészmérnök budapesti lakosok. A bejelentés napja: 1948, július 23. Azt találtuk, hogy a R *?8 R X>N - CH - (R4 ) . CO - N/ 5 R2 X XR 6 általános szerkezeti képlettel kifejezett helyettesített aminosavak aciklusosan és ciklusosán, esetleg azonosan helyettesített amidjai, mely képletben i?i alkilt, R2 hidrogént vagy alkuit, Rs hidrogént, alkilt, egyenes vagy elágazó szénláncot jelent, mely még amino- vagy • helyettesített amino- illetve ezekké átalakítható csoporttal is helyettesítve lehet, R4 jelenléte esetleges, előnyös azonban, ha jelen van és ebben az esetben alkilt, vagy hosszabb egyenes vagy elágazó szénláncot jelent, mely szintén helyettesítve lehet szabad vagy helyettesített amino- illetve ezekké átalakítható csoporttal, Rs és R6 helyettesített vagy helyettesítetlen ciklusos, vagy heterociklusos gyűrűt jelent, mely esetleg oldlallánc útján kapcsoilt ilyen gyűrű is lehet, az irodalomban eddig nem ismertetett új vegyületek, melyek igen egyszerű módokon, de minden esetben meglepően nagy termelési hányaddal állíthatók elő. Az új vegyületek közül különösen azok, melyekben Rt jelen van, de még inkább, amelyekben Ré 2-nél nagyobb szénatomszámú szénláncot jelent, maguk is figyelemreméltó fiziológiai tulajdonságokkal rendelkeznek, általában azonban igen alkalmas kiindulási anyagok fiziológiailag értékes új vegyületek előállítására. A fenti képlettel szemléltetett új vegyületek előállításánál a cserebomlásos reakcióiknál szokásos módszereket használhatjuk. így a legegyszerűbb előállítási mód abból áll, hogy legalább két szénatomot tartalmazó, bifunkcionális alifás karbonsav-származékokat szekunder aromás aminokkal, illetve primer vagy szekunder hidroaromás vagy heterociklusos aminokkal reagáltatunk s a kapott termékeket primer, vagy szekunder alifás aminokkal hozzuk reakcióba. A szóbanforgó bifunkcionális karbonsav-származékok példáiként megemlítjük a monoklórecetsavat, enineík savhalogenidjeit, anhidlridjét, az 1- vagy 2-klórpropionsavakat, az 1-, 2-vagy 3-halogénvajsavakat, ezek további homológjait, mindezek reakcióképes származékait, mint savhalogenidjeit, anhidridjeit, stb. Amin-komponensként példaképen megemlítjük a primer és szekunder alifás aminokat, mint metilamint és homológjait, dimetilamint és homológjait, vegyes alifás aminokat, mint meíiletilamint, metilpropilamint, stb., továbbá anilkit, difenilamint, benzilamint, anilinotiazoit, stb. ezeknek helyettesített származékait, fémvegyületeit, sóit, kettős sóit stb. A találmány szerinti új vegyületek szemléltetésére néhánynak a szerkezeti képletét közöljük. CH3 /<_> CH /N ~ C " 2 ' C ° " N \/—\ L PéWa C2 H 5 /<_> >N-CH2 .CO-N . 2. példa CH3V /CH2 -< > CFL/N _ C " 2 • C ° ~ N 0-\ 3. példa C2 H 5 . /CH2 —\ / C!H>N-CH 2 .CO-N< c> >N — CH2 . CO — N-\ / M > 4. példa CH=CH
