140744. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a pantenol származékainak az előállítására

Megjelent 1951» december 15 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 140744 ~„. 12 q 32-34 osztály, H-12638 alapszám Eljárás a pantenol származékainak az előállilására F0

IIOFPMANNiA ROCHE k/ CO. AKTffiNGESELLSCIIAFT CÉG, B4SEL Bejelentés napja: 1949. május 11, Svájci elsőbbsége: 1948, június 25« A 227.706 sz. svájci szabadalmi leirás a pantenol T3-/2', 4'-dioxi-3', 3'-dimetilbutiril-ammopropanol-/l/Jf előállitasát ismerteti. • Ezt a vegyületet' csupán egyes mikroorganizmusok képesek a pantoténsav helyett értékesíteni, a vegyület azonban, ha azt melegvérüeknek szájon át adjuk be, panto, ténsav-hatást mutat (Burlét, Zeitschrift íür Vitaminíorschung 14. köt. 318. lap, .1944. De a pantenol bőr alá adagolás esetén is • kiküszöböli a pantoténsavmentes táplálék esetén fellépő hiányjelenségeket (Pfalz, Zeitschrift. íür Vitaminíorschung 13. köt. 236« lap, 1943), a pantenol lipoid-oldhatösága azonban csekély,, Azt találtuk, hogy az acilpantenolok C 3-/^'-acüoxW',' 3'- dimetil ^4'-oxibutiril -aminopropanol-/l/J oly vegyületek, amelyek ugyancsak szájon át való adagoláskor pantoténsav-hatást mutatnak és ezenkívül fizikai tulajdonságaik következtében előnyösen alkalmazhatók bőrön át való adagolásra is. Az ' észterek a nem acilezett vegyületekkel szemben növekedő szénatomszámmal fokozódó lipoid-oldhatóságot mutatnak. A vizoldhatöság megfelelően csökken, azonban mindig elég nagy marad ahhoz, hogy ragadósság és a bőr elpiszkolódása ne lépjen fel. A különleges hatású savakkal (mint pl, salicilsavval, linolsavval, nikotinsavval) képezett észterei, melyeket a találmány szerinti eljárással állítottunk elő, bőrön át való alkalmazás esetén szagtalanságukkal és az izgató hatások elmaradásával.tűnnek ki. Az acilpantenolokat a találmány értelmében ügy állithatjuk elő, hogy valamely oL -aciloxi-/3 ,/5 -dimetil-^f-butirolaldont 3-ammopropanol-/l/-el hozunk reakcióba. Acilgyökökkőnt pl. a telitett és telítetlen zsírsavmaradékok, a helyettesített vagy helyettesitétlen, aromás, aralifás vagy heíerociklusos karbonsav-maradékok jönnek példakép-, pen tekintetbe. A reakció közönséges hőmérsékleten vágy magasabb hőmérsékleten foganatosítható; a kiindulási anyagok jóösszekeveredésének elérésére némely esetben ajánlatos valamely közömbös oldószer, pl. benzol, toluol, ecetsavas etil— észter, éter, kloroform, aceton használata. Ha oldószer nélkül dolgozunk, a kívánt acilpantenol azonos ielhasználásra alkalmas alakban áll elő. Oldószer használatakor az észtert egyszerű módon nuccsolással, leöntéssel, vagy besűrítessél kapjuk meg. Az uj vegyületek részben szilárdak, részben olajosak. Az alacsony alifás savakkal képezett észterek nagy vákuumban bomlatlahul desztillálhatok és vízzel minden arányban keverednek anélkül, hogy elszappano-Sö&ás lépne föl. Az alkalmazott sav növekvő szénatomszámával a vizoldhatöság csökken. A szokásos szerves oldószerekben valamennyi acüpantenol oldódik. E vegyületek gyógyszerként használhatók fel. 1 példa 172 sulyrész 0( -acet oxi-/3, ß -dimetil- y-butirolaktont 75 sulyrész 3-aminopropanol-/l/