140728. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-helyettesítésű-3-ciánguanidinek előállítására
Megjelent 1951, december L ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS U0728 12 0 11-18 osztály, C-6113 alapszám Eljárás l-helyettesitésU-3-eiánguanidÍnek előállítására AMEKÍCAN CYANAMID COMPANY CÉG, NFV-YOKK, MINT NAGY DÁNIEL ELMER ES KEBMOND COLLINS BRYAN VEGYÉSZEK JOGUTŐDJA A bejelentés napja: 1947. május hő 13„ É0 ATE.Á-beli elsőbbsége : 1946* augusztus 8. Pótszabadalom a 139264 . sz. szabadalomhoz.. Ennek képlete : A találmány a 139264 sz. törzs szabadalomban védett, l-helyettesitésU-3-ciánguanidínek előállítására való eljárás további megvalósítási módjára vonatkozik. Á törzs szabadalom szerint az 1-helyettesitésU-3-ciánguanldinokat úgy állítjuk elő, hogy diciánimidet vagy ennek sóját meghatározott mennyiségű primer vagy szekunder aminnal vagy ennek sójával oly körülmények között hozunk reakcióba, hogy 1-helyettesité su-3-ciánguanidin keletkezik. Ez utóbbinak képlete: Reagensek: CiL / CB: - NH -CBL I c - NHCN R, \ N -R, izopropilamin 95^-os kénsav viz butanol nát rium diciánimid „Morális viszony 2.47 1.24 1.5 22.00 2.72 ahol Rj hidrogén vagy alifás, aromás vagy heterociklikus gyök, R0 pedig alifás, aromás vagy hetero ciklikus gyök. A találináhy szerint' l4zopropil-3-ciánguanidint és l-p-klóríenil-3-ciánguanidint ugy állítunk elő, hogy diciánimidet vagy ennek sóját meghatározott mennyiségű primer vpgy szekunder aminnel vagy ennek sójával hozunk reakcióba ory körülmények között, hogy a kivánt vegyület keletkezzék. 1. példa. l-izopropil-3-ciánguanidin előállítása. Az izopropilamint a butanolban oldjuk és az oldftot a kénsfv hozzáadásával semlegesítjük, mire a vizet eltávolítjuk, úgyhogy á butanolból 400 cm3-t vákuumban lepárologtatunk. Ezután a rialriíimdieíánimidet adjuk hozzá, a pH-t 7.5 -8i)-re állitjuk be Q és á keveréket Bahin keresztül 90-92 C-ori hevítjük. A nátriumszulíátot szűréssel, a butanolt pedig csökkentett nyomású lepárlással eltávolítjuk és ujabb vízmennyiséget adunk hozzá, hogy együttes lepárlással az egész butanol eltávozását biztosítsuk. A mintegy 500 cm^ térfogatú, végső, derült,' vizes oldatot lehűtjük, mire l-izopropÍl-5~ciánguani oVin kristályosodik ki. Ezt leszűrjük^éa kis adagokban, összesen mintegy 60 cnv 5 hideg
