140633. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alkilált fenilizopropilaminok előállítására

Megjelent 193 h október 15. UKSZAGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 140633 szám, i2q 1-13 osztály, II-l 1846 alapszám. »Eljárás alkilált fenüizopröpüa'íúnok előállítására.» F. 1Í0FFMANN-LA ROCHE & CO., AKTIENGESELLSCHAFT CÍ.C BASEL (SVÁJC) Ä bejelentés napja; 1943. május 2(. Svájci elsőbbsége: 1942, november 13. A íenillzopropilamlnok csoportjából kii!" ÜÜZŐ vegyületek váltak ismeretessé, melyek a közponii idegrendszerre izgató hatást tudnak Idváltani: a fő-, mellék- és mérgezőhasások vizsgálata azt mutatta, hogy iv.on. a téren javítások kívánatosak. Azt találtuk már most, hogy oly módon nyerhetünk értékes alkilált fenilizopropilaminokat," hogy (3,4-dimeiil-fenil) -acotont katalitikusan előállítóit hidrogén jelenlétében ammóniákkal vagy metilaminnal elbontunk. Meglepő módon a tulajdonságok csak azoknál a ve-.. gyületeknél javulnak meg, amelyek a 4-nállásu metilcsoport mellett egy további, 3^áU.'isu metilcsoportot is tartalmaznak. Ha a második metilcsoport a 2-he'yzetben van, ugy gyógyszerészetileg értéktelen vegyületekhez jutunk. Mindkét eljárással nyert termékek bázikus szagú színtelen olajok. Az alia- (5,4-dimeíilfenil)-béta-amino-propán 12 mm Hg nyomáson 116-118 -on íorr. A megfelelő béta-metilaminovegyület 12 mm Hg nyomáson 121-123Q-on forr. A bázisok vízben kevéssé oldódnak,, Savakkal közömbös sókat képeznek, amelyek vízben könnyen oldódnak. Bróm-hidrógénsavval kapjuk pl, az alfa -(3,4-dimetil-fenil)béta-amino-propán-hidrobromidot, melynek olvadáspontja 132-133 , és az alfa (3,4-dimetil-fenil) -béta-metilamino-propán-hidrobromidot^ melynek olvadáspontja 142-143 Az új vegyületeket gyógyszerekként alkalmazhatjuk. A találmány szerinti eljárás kiviteli módjai a következő példa szemlélteti. 162 sulyrész (3,4-dimeíil-fenil)-acefonhoz hűtés közben 200 sulyrész, ammóniáknak meíilalkoholban való 30$-os oldatát adjuk. Azonnal 6 sulyrész nikkelkatalizátort adunk hozzá és hidrogénatmoszférában kb, 15 atmoszféra túlnyomáson és 70-90 közötti hőmérsékleten hidrogénezzük. A számított mennyiségű hidrogént rövid idő alatt felveszt Kihűlés után a katalizátortól szivószürön átszűrve elválasztjuk, az oldószert elpárologtatjuk és a maradékot vákuumban frakcionáljuk, A színtelen alfa -(3,4-dimetilfenil) -béta-amino-propán 12 mm nyomáson 116-118 -on forr, Bázikus jellegű és savakkal közömbös sókba vihető át. Hidrobromidja 132-133 -011 olvad. Ha ammóniákoldat .helyett metilalkoholos m etilamin oldatot használunk, úgy - egyébként hasonló körülmények között - az alia -(3,4-dimctil-íenÜO-béta-metUamino-propánt kapjuk színtelen, bázikus szagú, 12 mm nyomáson 121-123°-on forró folyadék alakjában. A hidro-bromid 142-l43°-on olvad. Szabadalmi igénypont Eljárás alkilált fenilizopropilaminok előállitására, azzal jellemezve, hogy (3,4-dimetil-fenil)-acetont katalitikusan előállított hidrogén jelenlétében ammóniákkal vagy metilaminnal elbontunk. A kiadásért felel a Tervgazdasági Könyvkiadó Vállalat vezetője íypopress Felelős vezető: Mező Sándor