140482. lajstromszámú szabadalom • Eljárás lizergsav gyűrűrendszerét tartalmazó uretánok előállítására

- 140482 - ' , . .

»Keiler félé.

szinreakció: mint

a

lizergsavnál. x

4«példa

«

/ 6-metil-izoergolenil-8/- - ’ .

-karbamidsav-e tilesz

ter

előállítása

: /

0.7 g

d-izolizergsav-hídrazidot

25 cm 0.1-nsósavban oldunk, 5 cm^ 0.5-n-nátriumnitritet adunk hozzá és az oldathoz 0°-on 28 cnr 0.1-n-sősavat csöpögte tünk« Majd 5 perc múlva az oldathoz 10 cnr n-nátriumbikarbonátot adunk és a savazidot 500 cnP éterben felvesszük. Az éteroldatot nátriumszulfáton megszárítjuk és óvatosan szárazra gőzöljük. Emellett a savazid legnagyobb részében kristályos alakban válik ki. ,

A porított azidot kis adagokban 100 cnr forrás-' oan levő alkoholba visszük, amelyben pezsgés közben mindjárt oldódik«. A bevitel befejezése után még., 3 percig főzünk és aztán szárazra gőzölünk-. A száraz maradékot 100 & alumini

um

oxiddal

a kromatografikus adszorbciós analízisnek vetjük alá. Az anyagot benzolban visszük fel az oszlopra és ugyanazzal az oldószerrel hívunk , elő,Benzollal az ibolyántúli fényben kéken fluoreszkáló egységes «

zónában 0.32 g

/6-metil-izoergolenil-8/-karbamidsav-etil-esztert szabadítunk föl.Ezt, benzolban átkristályositva,hosszú tüalaku, egyenesen levágott hasábok alakjában kapjuk 177 C° olvadási pont’■ tál. ’ • . .

èlfa D

” + 333° /kloroform/.

. ‘" rv

A /6-metil-izoergolenil-8/-karbamidsav-etileszter forrást előidééő hőmérsékleten 15 rész benzolban vagy 20 résznél kevesebb alkoholban oldódik.

Analizísértőkék:

számítva- C 69.41 H 6.80 N 13.50 .

találtunk 69.39 ’ 7«16

13.77

69.77 7.24 13.62.

Keller-féle szinreakció: mint az izolizergsavnál.

Azj aluminiumoxidoszlopból végül benzollal,melyhez 2# alkoholt adtunk, a 3.példában ismertetett /6-metil-ergolenil-8/-karbamidsavetileíszternek még 150 mg-ját kapjuk.

5 .

példa ■

/6-metil-ergolenil-8/~ . ,

i és /6-metil-izoergolenil-8/karoamidsav-propileszter előállítása '

, 1.136 g'

d-lizergsav-hid

ráz időt az 1.példa szerint savaziddá alakítjuk át és ezt 400 cnr benzolban felvesszük. A nátriumszulfáton hirtelen megszáritott benzololdatot gyorsan forrásba hozzuk és 5 percen át főzzük-. Ezután a forrásban lévő -